1-(hex-5-en-1-yloxy)octane | 76402-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-yloxy)octane
• 英文别名: 1-Hex-5-enoxyoctane
• CAS: 76402-22-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: QICJCOQFQPIYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Iodomethyl)sulfonyl)benzene 、 1-(hex-5-en-1-yloxy)octane 在 C₁₇H₁₆O₆S 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unveiling the Synthetic Potential of Substituted Phenols as Fully Recyclable Organophotoredox Catalysts for the Iodosulfonylation of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00565
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 6-octyloxy-2-trimethylsilanylmethyl-hexanoate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到1-(hex-5-en-1-yloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  通过阳极氧化在 β 位具有三甲基甲硅烷基团的羧酸的新型末端烯烃合成

  摘要：

  在β-位具有三甲基甲硅烷基的羧酸的阳极氧化以合理的产率仅产生端烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1517

文献信息

• Use of Nitrogen‐Doped Carbon Nanodots for the Photocatalytic Fluoroalkylation of Organic Compounds
  作者：Cristian Rosso、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201903433

  日期：2019.12.13

  perfluoroalkylation of organic compounds is reported. This operationally simple approach occurs under mild conditions producing valuable new C-C bonds. The chemistry is driven by the ability of NCNDs to directly reach an electronically excited state upon light absorption, thereby successively triggering the formation of reactive radical species from simple perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic

  报道了使用富含胺的 N 掺杂碳纳米点 (NCND) 进行有机化合物的光化学自由基全氟烷基化。这种操作简单的方法发生在温和的条件下，产生有价值的新 CC 债券。这种化学反应是由 NCND 在吸收光后直接达到电子激发态的能力驱动的，从而连续触发从简单的全氟烷基碘化物形成反应性自由基物种。还报告了初步的机理研究。
• Polyoxometalate‐dependent Photocatalytic Activity of Radical‐doped Perylenediimide‐based Hybrid Materials
  作者：Weijun Dai、Xiaobo Li、Chixian He、Xiang Li、Ci Kong、Feixiang Cheng、Jian‐Jun Liu

  DOI：10.1002/chem.202303996

  日期：2024.3.20

  Inorganic‐organic hybrid materials are a kind of multiduty materials with high crystallinity and definite structures, built from functional inorganic and organic components with highly tunable photochemical properties. Perylenediimides (PDIs) are a kind of strong visible light‐absorbing organic dyes with π‐electron‐deficient planes and photochemical properties depending on their micro‐environment, which provides a platform for designing tunable and efficient hybrid photocatalytic materials. Herein, four radical‐doped PDI‐based crystalline hybrid materials, Cl₄‐PDI⋅SiW₁₂O₄₀ (1), Cl₄‐PDI⋅SiMo₁₂O₄₀ (2), Cl₄‐PDI⋅PW₁₂O₄₀ (3), and Cl₄‐PDI⋅PMo₁₂O₄₀ (4), were attained by slow diffusion of polyoxometalates (POMs) into acidified Cl₄‐PDI solutions. The obtained PDI‐based crystalline hybrid materials not only exhibited prominent photochromism, but also possessed reactive organic radicals under ambient conditions. Furthermore, all hybrid materials could be easily photoreduced to their radical anions (Cl₄‐PDI⋅⁻), and then underwent a second photoexcitation to form energetic excited state radical anions (Cl₄‐PDI⋅^−*). However, experiments and theoretical calculations demonstrated that the formed energetic Cl₄‐PDI⋅^−* showed unusual POM‐dependent photocatalytic efficiencies toward the oxidative coupling of amines and the iodoperfluoroalkylation of alkenes; higher photocatalytic efficiencies were found for hybrid materials 1 (anion: SiW₁₂O₄₀⁴⁻) and 2 (anion: SiMo₁₂O₄₀⁴⁻) compared to 3 (anion: PW₁₂O₄₀³⁻) and 4 (anion: PMo₁₂O₄₀³⁻). The photocatalytic efficiencies of these hybrid materials are mainly controlled by the energy differences between the SOMO‐2 level of Cl₄‐PDI⋅^−* and the LUMO level of the POMs. The structure‐photocatalytic activity relationships established in present work provide new research directions to both the photocatalysis and hybrid material fields, and will promote the integration of these areas to explore new materials with interesting properties.

  摘要 无机-有机杂化材料是一种具有高结晶度和明确结构的多功能材料，由功能性无机和有机组分构建而成，具有高度可调的光化学特性。过二亚胺（PDIs）是一种具有强可见光吸收能力的有机染料，具有π-电子缺陷平面，其光化学性质取决于其微环境，这为设计可调控的高效混合光催化材料提供了平台。本文通过将多氧金属盐（POMs）缓慢扩散到酸化的Cl4-PDI溶液中，获得了四种自由基掺杂的PDI基晶体杂化材料，即Cl4-PDI⋅SiW12O40 (1)、Cl4-PDI⋅SiMo12O40 (2)、Cl4-PDI⋅PW12O40 (3)和Cl4-PDI⋅PMo12O40 (4)。所获得的基于 PDI 的晶体杂化材料不仅具有显著的光致变色性，而且在环境条件下还具有活性有机自由基。此外，所有杂化材料都很容易被光还原成自由基阴离子（Cl4-PDI⋅-），然后经过第二次光激发形成高能激发态自由基阴离子（Cl4-PDI⋅-*）。然而，实验和理论计算表明，所形成的高能 Cl4-PDI⋅-* 在胺的氧化偶联和烯烃的碘过氟烷基化方面表现出不同寻常的 POM 依赖性光催化效率；与 3（阴离子：PW12O403-）和 4（阴离子：PMo12O403-）相比，混合材料 1（阴离子：SiW12O404-）和 2（阴离子：SiMo12O404-）的光催化效率更高。这些混合材料的光催化效率主要受控于 Cl4-PDI⋅-* 的 SOMO-2 电平与 POMs 的 LUMO 电平之间的能量差异。本研究建立的结构-光催化活性关系为光催化和杂化材料领域提供了新的研究方向，并将促进这两个领域的融合，探索具有有趣性质的新材料。
• A method for the preparation of optically active 2-aryl alkyl aldehydes and formation of 2-aryl-alkanoic acids therefrom
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0668259A1

  公开（公告）日：1995-08-23

  The present process is directed to preparing optically active 2-aryl alkyl aldehydes by various processes through the use of an optically active amine, (-)-2'-amino-3-phenyl propane. The aldehyde formed can then be oxidized to produce the corresponding acid.

  本发明的目的是通过使用具有光学活性的胺--(-)-2'-氨基-3-苯基丙烷，以各种工艺制备具有光学活性的 2-芳基烷基醛。然后，形成的醛可以被氧化，生成相应的酸。
• US5434302A
  申请人：——

  公开号：US5434302A

  公开（公告）日：1995-07-18
• A NOVEL SYNTHESIS OF TERMINAL OLEFINS BY ANODIC OXIDATION OF CARBOXYLIC ACIDS HAVING A TRIMETHYLSILYL GROUP ON THE β-POSITION
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Naoki Kise

  DOI：10.1246/cl.1980.1517

  日期：1980.12.5

  Anodic oxidation of carboxylic acids having a trimethylsilyl group on the β-position gave exclusively terminal olefins in reasonable yields.

  在β-位具有三甲基甲硅烷基的羧酸的阳极氧化以合理的产率仅产生端烯烃。