((Iodomethyl)sulfonyl)benzene | 65492-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Iodomethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: iodomethyl phenyl sulfone；Benzene, [(iodomethyl)sulfonyl]-；iodomethylsulfonylbenzene
• CAS: 65492-21-9
• 化学式: C₇H₇IO₂S
• 分子量: 282.102
• InChiKey: SHTPBMHHFXLYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Iodomethyl)sulfonyl)benzene 在 氰基磷酸二乙酯 、 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyanation of Alkyl Iodides with Diethylphosphoryl Cyanide

  摘要：

  首次观察到来自亚胺基自由基的含磷有机物β-消除反应。基于这一发现，通过使用二乙基磷酰基氰化物，实现了烷基碘的自由基氰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087385
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 生成 ((Iodomethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of α-Iodo Derivatives of Sulfones, Sulfoximines, and Phosphine Oxides

  摘要：

  碘烷基砜是通过将烷基砜转化为1-磺酰基烷基三乙基丙烯酸酯，然后与丁基锂和三乙基铝反应，最后与碘反应制备的。同样的方法也适用于将甲基二芳基膦氧化物转化为碘甲基二芳基膦氧化物，以及将S-甲基磺酰亚胺转化为S-碘甲基磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31415
• 作为试剂：
  描述：

  对丙基苯乙酮 在 ((Iodomethyl)sulfonyl)benzene 、 碘 、 硫氰酸铵 、 sulfur 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN117304135

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。
• Methyl Radical Initiated Kharasch and Related Reactions
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202001000

  日期：2021.1.5

  chalcogen group transfer radical additions is reported. The procedure relies on the thermal decomposition of di‐tert‐butylhyponitrite (DTBHN), a safer alternative to the explosive diacetyl peroxide, to produce highly reactive methyl radicals that can initiate the chain process. This mode of initiation generates byproducts that are either gaseous (N2) or volatile (acetone and methyl halide) thereby facilitating

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。
• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。