t-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)acetate | 81327-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)acetate；tert-butyl 5-chloro-2-nitrophenylacetate
• CAS: 81327-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: VPDTZBJGOYIFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)acetate 在 4-phenylnaphthalene-1,2-dione 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.02h， 生成 tert-butyl 5-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidation Approaches to Indole-3-carboxylates: A Tandem Cross Coupling of Amines–Intramolecular Mannich–Oxidation Sequence

  摘要：

  A tandem aerobic oxidation protocol has been developed for the facile synthesis of indole-3-carboxylates. Two readily available starting materials, anilines and benzyl-amines, were efficiently cross-coupled under the o-naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation conditions to the corresponding 2-arylmethyleneaminophenylacetates that in turn smoothly underwent the Cu(II)-catalyzed intramolecular Mannich reaction. The resulting indoline derivatives were aerobically oxidized to indole-3-carboxylates, providing a ready access to indole derivatives from two simple amine derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02348
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 对硝基氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以79%的产率得到t-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of Alkyl (2-Nitroaryl)acetates and Alkyl 2-(2-Nitroaryl)propanoates via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes by Carbanions or Alkyl Chloroacetates of Alkyl 2-Chloropropanoates

  摘要：

  烷基氯乙酸酯在与硝基芳烃和叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中按照亲核替代的替代模式反应时，优先在硝基的邻位发生反应，通常能以良好的产率得到烷基(2-硝基芳基)乙酸酯。类似地，可以得到烷基2-(2-硝基芳基)丙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27789

文献信息

• [EN] AMINOMETHYL-BIARYL DERIVATIVES AS COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOMÉTHYL-BIARYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015009977A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a compound of formula (I), a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Simple synthesis of 4-cyanoquinoline N-oxides
  作者：Robert Bujok、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.072

  日期：2016.3

  4-Cyanoquinoline-N-oxides were obtained in the reactions of 2-nitrobenzylcyanide carbanions with acrylonitrile.

  在2-硝基苄基氰化物碳负离子与丙烯腈的反应中获得了4-氰基喹啉-N-氧化物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Indolecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Björn Söderberg、Serge Banini、Michael Turner、Aaron Minter、Amanda Arrington

  DOI：10.1055/s-2008-1032208

  日期：2008.3

  Indoles having an ester functionality in the 3-position were prepared from 2-(2-nitrophenyl)propenoic acid derivatives via a palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation using carbon monoxide as the ultimate reducing agent. The starting materials were prepared either by a Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with ethyl 2-(tributylstannyl)-2-propenoate or by vicarious nucleophilic substitution

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。
• Aminomethyl-Biaryl Derivatives Complement Factor D inhibitors and uses thereof
  申请人：BELANGER David B.

  公开号：US20160145247A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides a compound of formula (I), a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合物和制药组合物。
• Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00183a004

  日期：1984.5