(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol | 20047-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 20047-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: LLXGJQSYUTVTAP-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基-δ-内酯的高度对映选择性和立体发散构建的酶平台。

  摘要：

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。

  DOI：

  10.1002/anie.202007953
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-alpha-氯丙基苄醇 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  热水促进的环丙基羰基重排有助于构建均丙醇†

  摘要：

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00305a

文献信息

• [EN] NEW TRIFLUOROMETHYLPROPANAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRIFLUOROMÉTHYLEPROPANAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016135070A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Radical Heterocyclization and Heterocyclization Cascades Triggered by Electron Transfer to Amide-Type Carbonyl Compounds
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201708354

  日期：2017.11.6

  Radical heterocyclizations triggered by electron transfer to amide‐type carbonyls, using SmI2‐H2O, provide straightforward access to bicyclic heterocyclic scaffolds containing bridgehead nitrogen centers. Furthermore, the first radical heterocyclization cascade triggered by reduction of amide‐type carbonyls delivers novel, complex tetracyclic architectures containing five contiguous stereocenters with

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Homoallylic rearrangement of cyclopropylcarbinyl borates
  作者：E. Breuer、S. Sarel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96826-7

  日期：1968.1

  Thermal decomposition of methyl aryl cyclopropylcarbinyl borates, followed by hydrolysis, gives rise to mixtures of 1-aryl-1-cyclopropylethylene, and of 4-aryl-3-pentenol. Similarly, aryl cyclopropylcarbinylborates yield trans-4-aryl-3-butenols, while dicyclopropyl carbinyl borate gives a mixture of trans- and cis-4-cyclopropyl-3-butenols.

  甲基芳基环丙基羰基硼酸酯的热分解，然后水解，产生了1-芳基-1-环丙基乙烯和4-芳基-3-戊烯醇的混合物。类似地，芳基cyclopropylcarbinylborates得到反式-4-芳基-3-丁烯醇，而二环carbinyl硼酸给出的混合物中反式-和顺式-4-环丙基-3-丁烯醇。
• Cu-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl epoxide with organoboron compounds: access to homoallylic alcohols
  作者：Xiao-Yu Lu、Jin-Song Li、Jin-Yu Wang、Shi-Qun Wang、Yue-Ming Li、Yu-Jing Zhu、Ran Zhou、Wen-Jing Ma

  DOI：10.1039/c8ra09048c

  日期：——

  Copper-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl epoxide with arylboronates to obtain aryl-substituted homoallylic alcohols are described. The reaction selectivity was different to that of previously reported vinyl epoxide ring-opening reactions using aryl nucleophiles. The reaction proceeded under mild conditions, affording aryl-substituted homoallylic alcohols with high selectivity and in good

  描述了乙烯基环氧化物与芳基硼酸酯的铜催化交叉偶联反应以获得芳基取代的高烯丙醇。该反应选择性与之前报道的使用芳基亲核试剂的乙烯基环氧化物开环反应不同。该反应在温和条件下进行，以高选择性和良好至优异的产率提供芳基取代的高烯丙醇。该反应可以方便地从乙烯基环氧化物获得芳基取代的高烯丙醇