N-cyclohexyl-β-phenethylsulfonamide | 76653-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-β-phenethylsulfonamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-phenylethanesulfonamide
• CAS: 76653-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD20045758
• 分子量: 267.392
• InChiKey: FMDRWLLDZSGECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚甲醛 、 N-cyclohexyl-β-phenethylsulfonamide 在 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到2-cyclohexyl-4,5-dihydro-1H-3lambda6,2-benzothiazepine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Zinczuk, Juan; Sorokin, Isidoro H.; Orazi, Orfeo O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 859 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 在 nickel(II) triflate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-cyclohexyl-β-phenethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HBr 将硫醇氧化为磺酰衍生物的高效且温和的方法

  摘要：

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。

  DOI：

  10.1039/d3sc04945k

文献信息

• The decomposition of .beta.-phenethylsulfonyl azides. Solution chemistry and flash vacuum pyrolysis
  作者：Rudolph A. Abramovitch、William D. Holcomb、Shigeo Wake

  DOI：10.1021/ja00396a039

  日期：1981.3
• Zinczuk Juan, Sorokin Isidoro H., Orazi Orfeo O., Corral Renee A., J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 4, S 859-866
  作者：Zinczuk Juan, Sorokin Isidoro H., Orazi Orfeo O., Corral Renee A.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH R. A.; HOLCOMB W. D., J. AMER. CHEM. SOC <JACS-AT>, 1975, 97, NO 3, 676-677
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 HOLCOMB W. D.

  DOI：——

  日期：——
• Zinczuk, Juan; Sorokin, Isidoro H.; Orazi, Orfeo O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 859 - 866
  作者：Zinczuk, Juan、Sorokin, Isidoro H.、Orazi, Orfeo O.、Corral, Renee A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and mild oxidative approach from thiols to sulfonyl derivatives with DMSO/HBr
  作者：Hongye Wang、Zhaoting Li、Rongheng Dai、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1039/d3sc04945k

  日期：——

  A mild and practical method for synthesizing sulfonyl derivatives, which have a wide range of applications in pharmaceuticals, materials, and organic synthesis, was described through the oxidative functionalization of thiols with DMSO/HBr. The simple conditions, low cost and ready availability of DMSO/HBr, as well as the versatility of the transformations, make this strategy very powerful in synthesizing

  通过二甲基亚砜/溴化氢对硫醇进行氧化官能化，描述了一种温和实用的合成磺酰衍生物的方法，该衍生物在药物、材料和有机合成中具有广泛的应用。DMSO/HBr 的简单条件、低成本和易得性，以及转化的多功能性，使得该策略在合成各种磺酰衍生物（包括磺酰胺、磺酰氟、磺酰叠氮化物和磺酸盐）方面非常有效。机理研究表明，DMSO 作为末端氧化剂，HBr 既作为亲核试剂又作为氧化还原介体来转移氧原子。