N,N-diallylpropanamide | 25243-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallylpropanamide
• 英文别名: N,N-Diallyl-propionamid；n,n-Di(prop-2-en-1-yl)propanamide；N,N-bis(prop-2-enyl)propanamide
• CAS: 25243-23-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD03378701
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WDSBEUHGWVSEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallylpropanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.24 g的产率得到N,N-(diallyl)thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，硫代酰胺的直接催化不对称羟醛反应是描述。通过与软路易斯酸的软-软相互作用从硫代乙酰胺中独家生成烯醇化物，允许直接羟醛反应生成 α-非支化脂肪醛，在常规碱性条件下，α-非支化脂肪醛通常容易发生自缩合反应。硬路易斯碱性氧化膦已成为构成高活性三元软路易斯酸/硬布朗斯台德碱/硬路易斯碱协同催化剂的有效添加剂，使硫代丙酰胺的直接对映选择性和非对映选择性羟醛反应成为可能。严格控制硬路易斯碱的量对于通过最小化逆羟醛途径有效驱动催化循环至关重要，从而提供具有高立体选择性的合成羟醛产物。硫代酰胺官能团的发散转化是本醛醇方法的一个明显优点，允许将醛醇产物轻松转化为相应的醛、酮、酰胺、胺和酮酯。由直接羟醛反应衍生的醛进行第二次直接羟醛反应，该反应以催化剂控制的方式进行，以提供具有高立体选择性的

  DOI：

  10.1021/ja200250p
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diallylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂调节的区域选择性和对映选择性 C(sp3)–C(sp3) 偶联不同地获得手性 C2- 和 C3- 烷基化吡咯烷

  摘要：

  新型取代吡咯烷衍生物广泛应用于药物和生物活性分子。这些有价值的骨架，特别是对映体纯衍生物的有效合成，仍然被认为是化学合成中需要克服的关键瓶颈。在此，我们报道了一种高效催化剂调节的区域选择性和对映选择性加氢烷基化反应，用于通过容易获得的 3-吡咯啉的去对称化来不同合成手性 C2-和 C3-烷基化吡咯烷。该催化体系由CoBr 2和修饰的双恶唑啉（BOX）配体组成，可以通过远端立体控制实现不对称C（sp 3）–C（sp 3）偶联，高效地提供一系列C3烷基化吡咯烷。此外，镍催化体系允许对映选择性加氢烷基化通过串联烯烃异构化/加氢烷基化反应合成C2-烷基化吡咯烷。这种不同的方法使用现成的催化剂、手性 BOX 配体和试剂，提供对映体富集的 2-/3-烷基取代的吡咯烷，具有优异的区域和对映选择性（高达 97% ee）。我们还证明了这种转化与衍生自一系列药物和生物活性分子的复杂底物的相容性良好，这为更多功能化的手性N-杂环提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03900

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BETA-ALKOXYPROPIONAMIDE
  申请人：Shiraki Yasushi

  公开号：US20110251430A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  A method for producing a β-alkoxypropionamide including: subjecting a β-alkoxypropionic acid ester represented by the following formula (I) and a polyol having two or more OH groups to a transesterification reaction in the presence of a basic catalyst, thereby to synthesize a transesterified polyol of a β-alkoxypropionic acid ester; and subjecting the transesterified polyol and an amine represented by the following formula (II) to an amidation reaction, thereby to synthesize a β-alkoxypropionamide represented by the following formula (III):

  生产β-烷氧基丙酰胺的方法包括： 在存在碱性催化剂的情况下，将以下式(I)所代表的β-烷氧基丙酸酯和具有两个或更多羟基的多元醇进行酯交换反应，从而合成β-烷氧基丙酸酯的酯交换多元醇；以及 将酯交换多元醇和以下式(II)所代表的胺进行酰胺化反应，从而合成以下式(III)所代表的β-烷氧基丙酰胺。
• Synthesis of amino-cyclobutanes via [2+2] cycloadditions involving keteniminium intermediates
  作者：Amandine Kolleth、Alexandre Lumbroso、Gamze Tanriver、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.092

  日期：2016.6

  We describe an efficient method for the synthesis of aminocyclobutanes via a [2 + 2] cycloaddition between a keteniminium salt and an alkene, followed by a reduction step. The use of easily removable N-allyl moieties as protecting groups increases the potential of this method to access, in a few steps, highly functionalized cyclobutaneamine-containing building blocks. Moreover, DFT calculations verify

  我们描述了一种通过酮亚胺盐和烯烃之间的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷的有效方法，然后进行还原步骤。使用易于除去的N-烯丙基部分作为保护基团，增加了该方法在几个步骤中获得高度官能化的含环丁烷胺结构单元的潜力。此外，DFT计算验证了[2 + 2]环加成反应中N-烯丙基和N-炔丙基酮亚胺的相容性。
• Novel Tetrahydro-1H-Pyrido[4,3-b] Indole Derivatives as CB1 Receptor Ligands
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20100113502A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of formulae I, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  化合物I的公式，或其药学上可接受的盐：其中R1、R2和R3如规范中所定义，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已被制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。
• METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC COMPOUND OBTAINED BY THE METHOD
  申请人：Enomura Masakazu

  公开号：US20110178199A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Disclosed herein are a reaction method and a production method of an organic compound which are capable of achieving high reaction selectivity according to the purpose and a high production rate of a target substance. The methods include at least two fluids, wherein at least one kind of the fluids is a fluid containing at least one organic compound and at least one kind of the fluids other than the above fluid is a fluid containing at least one reactant in the form of a liquid or solution, and the respective fluids join together in a thin film fluid foamed between processing surfaces arranged to be opposite to each other so as to be able to approach to and separate from each other, at least one of which rotates relative to the other, whereby an organic reaction is performed in the thin film fluid.

  本文公开了一种有机化合物的反应方法和生产方法，能够根据目的实现高反应选择性和目标物质的高产率。该方法包括至少两种流体，其中至少一种流体是含有至少一种有机化合物的流体，除上述流体外的至少一种流体是以液态或溶液形式含有至少一种反应物的流体。这些各自的流体在处理表面之间形成一个薄膜流体泡沫，这些处理表面相对排列以便能够相互接近和分离，其中至少有一个表面相对于另一个表面旋转，从而在薄膜流体中进行有机反应。
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS BY MODULATION OF HOST CELL METABOLIC PATHWAYS
  申请人：MUNGER Josh

  公开号：US20130065850A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Alterations of certain metabolite concentrations and fluxes that occur in response to viral infection are described. Host cell enzymes in the involved metabolic pathways are selected as targets for intervention; i.e., to restore metabolic flux to disadvantage viral replication, or to further derange metabolic flux resulting in “suicide” of viral-infected cells (but not uninfected cells) in order to limit viral propagation. While any of the enzymes in the relevant metabolic pathway can be selected, pivotal enzymes at key control points in these metabolic pathways are preferred as candidate antiviral drug targets. Inhibitors of these enzymes are used to reverse, or redirect, the effects of the viral infection. Drug candidates are tested for antiviral activity using screening assays in vitro and host cells, as well as in animal models. Animal models are then used to test efficacy of candidate compounds in preventing and treating viral infections. The antiviral activity of enzyme inhibitors is demonstrated.

  描述了某些代谢物浓度和通量的改变，这些改变是对病毒感染的反应。选择参与代谢途径的宿主细胞酶作为干预的目标，即恢复代谢通量以削弱病毒复制，或进一步扰乱代谢通量导致病毒感染细胞的“自杀”（但不包括未感染的细胞），以限制病毒传播。虽然可以选择相关代谢途径中的任何酶，但是在这些代谢途径的关键控制点上的关键酶被优先选择作为候选抗病毒药物靶点。使用这些酶的抑制剂来扭转或重定向病毒感染的影响。通过体外和宿主细胞的筛选试验以及动物模型来测试药物候选物的抗病毒活性。然后使用动物模型来测试候选化合物在预防和治疗病毒感染方面的功效。证明了酶抑制剂的抗病毒活性。