bis(mesityl)silanediol | 95599-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(mesityl)silanediol
• 英文别名: dimesitylsilanediol；Dihydroxy-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silane
• CAS: 95599-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: ZGLFQKUKHLPZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 bis(mesityl)silanediol 以 氘代苯 为溶剂， 生成 C₁₈H₂₄O₂Si*0.5C₁₀H₈N₂*CH₂Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular hydrogen-bonding assembly of silanediols with bifunctional heterocycles

  摘要：

  Silanediols被提出作为超分子合成物，其氢键模式可以通过共晶和DOSY实验进行可预测。

  DOI：

  10.1039/c4cc00672k
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(mesityl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的硅烷二醇氢键活化

  摘要：

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101492

文献信息

• Le dimésitylnéopentylsilène, un silène stable et facile à préparer synthèse et aspects de sa réactivité
  作者：G Delpon-Lacaze、C de Battisti、C Couret

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06036-v

  日期：1996.5

  dimesitylneopentylsilene Mes2Si  CHCH2tBu 1 is obtained in almost quantitative yield by reaction of tert-butyllithium with dimetisylvinylfluorosilane 4; 1 is certainly one of the most easily available stable silenes. In spite of its stability, 1 presents a high reactivity in the field of classical chemistry of organometallic alkenes such as addition or cycloaddition reactions and, in some cases, an original behaviour

  所述dimesitylneopentylsilene的Mes 2的SiCHCH 2吨卜1是通过用dimetisylvinylfluorosilane叔丁基锂的反应几乎定量的产率得到4 ; 1无疑是最容易获得的稳定硅烯之一。尽管具有稳定性，但1在有机金属烯烃的经典化学领域（例如加成或环加成反应），以及在某些情况下，烯试剂（朝苯甲醛）的原始行为以及烯亲和亲油均表现出很高的反应性。试剂（对苯乙酮）。
• Photosensitized decompositions of oxasilacyclopropane ; unusual carbene formation
  作者：Wataru Ando、Yoshitaka Hamada、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91118-9

  日期：1984.1

  TCNE photo-sensitized decompositions of oxasilacyclopropane (1) generated carbene and silanone, while the DCA sensitized or direct photolysis of (1) gave silylene and indanone.

  氧杂硅环环丙烷（1）的TCNE光敏分解生成卡宾和硅酮，而（1）的DCA敏化或直接光解生成亚甲硅烷基和茚满酮。
• The electrochemistry of tetramesityldisilene, Mes2SiSiMes2
  作者：Zeng-Rong Zhang、James Y. Becker

  DOI：10.1039/a808198k

  日期：——

  The outcome of the controlled potential oxidation and reduction of a disilene, tetramesityldisilene (TMDS), indicates that the main silicon containing products involve only one silicon atom and have the general structure Mes2SiX(Y), X and Y being H, OH or F.

  对一种二硅烯--四甲基二硅烯（TMDS）进行受控电位氧化和还原的结果表明，主要的含硅产物只涉及一个硅原子，其一般结构为 Mes2SiX(Y)，X 和 Y 分别为 H、OH 或 F。
• Silanediol Hydrogen Bonding Activation of Carbonyl Compounds
  作者：Ngon T. Tran、Taewoo Min、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/chem.201101492

  日期：2011.8.29

  Geo‐inspired activation: The first example of silanediols activating amide and aldehyde substrates through hydrogen bonding is described. Both NMR and X‐ray co‐crystallization studies demonstrate binding modes and affinity, and show that silanediol hydrogen‐bonding assemblies can be modulated by the addition of carbonyl compounds. These silanols show catalysis in a Diels–Alder reaction and provide

  受地球启发的活化作用：介绍了硅烷二醇通过氢键活化酰胺和醛底物的第一个例子。NMR和X射线共结晶研究均显示了键合模式和亲和力，并表明可通过添加羰基化合物来调节硅烷二醇氢键组装。这些硅烷醇在Diels-Alder反应中显示出催化作用，并为新型有机催化剂的设计提供了见识（见图）。
• Supramolecular hydrogen-bonding assembly of silanediols with bifunctional heterocycles
  作者：Ngon T. Tran、Sean O. Wilson、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1039/c4cc00672k

  日期：——

  Silanediols are presented as supramolecular synthons with predictable hydrogen-bonding patterns based on co-crystallization and DOSY experiments.

  Silanediols被提出作为超分子合成物，其氢键模式可以通过共晶和DOSY实验进行可预测。