(3R,5S)-sonnerlactone | 1234370-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-sonnerlactone
• 英文别名: 3R,5S-Sonnerlactone；(3R,5S)-5,10,12-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-benzoxecin-1-one
• CAS: 1234370-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: MQAGIKOTEWULFX-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (3R,5S)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  （3 R，5 R）和（3 R，5 S）-sonnerlactones的全合成

  摘要：

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.030

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone
  作者：Barla Thirupathi、Raghava Gundapaneni、Debendra Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0031-1289529

  日期：2011.11

  First total syntheses of the macrocyclic natural products (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone, two new metabolites isolated from the endophytic fungus strain Zh6-B1, have been accomplished in eleven steps with 22% overall yield starting from enantiomerically pure (R)-propylene oxide prepared by hydrolytic kinetic resolution. Other key steps are Sharpless epoxidation, reductive elimination of iodo epoxide, and ring-closing-metathesis reaction for the construction of the macrolactone.

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。
• 内酯类化合物及铈催化的内酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114573541A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种内酯类化合物及铈催化的内酯类化合物的合成方法。本发明的合成方法包括以下步骤：在可见光照射下，在氧气氛围下，在光催化剂和铈催化剂存在下，将含有如式II所示的结构片段的环酮类化合物在溶剂中进行如下式的环合反应，得到含有如式I所示的结构片段的内酯类化合物。该方法从简单易得的原料出发，方便快速地合成各种中环和及大环内酯，且操作简单、经济适用和绿色环保。
• The stereoselective total synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone
  作者：J.S. Yadav、K. Shiva Shankar、A. Srinivas Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.032

  日期：2012.11

  The stereoselective synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone (1) and (3R,55)-sonnerlactone (2) has been accomplished starting from L-aspartic acid. Our strategy involves asymmetric allylation, Alder-Rickert reaction and Mitsunobu macrolactonization as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An alternative synthetic strategy for (3R, 5R)-sonnerlactone and (3R, 5S)-sonnerlactone
  作者：Pardha saradhi Chandavaram、Vinod D. jadhav、Tasqeeruddin Syed、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154878

  日期：2024.1