4-methoxy-1-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene | 69709-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene
• 英文别名: 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-4-methoxy-1-nitrobenzene；2-(benzenesulfonylmethyl)-4-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 69709-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: LYXFDNRZHVQSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 phase-transfer catalyst 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-1-nitro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a003

文献信息

• Substituent Effects on the Electrophilic Activity of Nitroarenes in Reactions with Carbanions
  作者：Sylwia Błażej、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200800821

  日期：2008.12.8

  as a model reaction because it meets key criteria, such as the wide range of substituents that can be present on the nitrobenzene ring, a low sensitivity to steric hindrance, and in particular the possibility of ensuring conditions in which the overall relative rates of reaction in competitive experiments are equal to the relative rates of nucleophilic addition. The values of relative rates of addition

  通过将氢（VNS）的取代亲核取代与氯甲基苯基砜（1）的碳负离子确定对硝基苯的硝基的对位，邻位和间位的取代基，对亲电子活性的影响。给出相对于硝基苯的取代硝基芳烃的相对活性的值，将其作为标准。选择该过程作为模型反应是因为它符合关键标准，例如硝基苯环上可能存在的取代基范围广泛，对位阻的敏感性低，尤其是确保总体相对相对分子质量的条件的可能性。竞争性实验中的反应速率等于亲核加成的相对速率。相对添加率的值，
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232828A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Reactions of Nitroheteroarenes with Carbanions: Bridging Aromatic, Heteroaromatic, and Vinylic Electrophilicity
  作者：Florian Seeliger、Sylwia Błażej、Sebastian Bernhardt、Mieczysław Mąkosza、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200800329

  日期：2008.7.7

  reactive than nitrobenzene. Among the five-membered heterocycles 2-nitrothiophene is the most active followed by nitroimidazoles and 4-nitropyrazole. Nitropyrroles are the least electrophilic nitroheteroarenes with reactivities comparable to nitrobenzene. Quantum chemically calculated methyl anion affinities (B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)) of the nitroarenes correlated only moderately with the partial

  已确定氯甲基苯基砜（1-）的阴离子被各种硝基杂芳烃（例如硝基吡啶，硝基吡咯，硝基咪唑，2-硝基噻吩和4-硝基吡唑）的取代亲核取代（VNS）的相对速率常数通过竞争实验。结果表明，硝基吡啶的活性比硝基苯高大约四个数量级。在五元杂环中，2-硝基噻吩活性最高，其次是硝基咪唑和4-硝基吡唑。硝基吡咯是亲电性最低的硝基杂芳烃，其反应性与硝基苯相当。量子化学计算的硝基芳烃的甲基阴离子亲和力（B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d））仅与部分相对速率常数适度相关。这些活性与硝基芳烃的LUMO能的相关性甚至更差。通过测量1-硝基芳烃和二乙基亚芳基丙二酸酯10的二阶速率常数，可以将硝基杂芳烃的亲电反应性与基于线性自由能关系log k（K）的综合亲电等级联系起来。 20摄氏度）= s（N + E）。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Indolecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Björn Söderberg、Serge Banini、Michael Turner、Aaron Minter、Amanda Arrington

  DOI：10.1055/s-2008-1032208

  日期：2008.3

  Indoles having an ester functionality in the 3-position were prepared from 2-(2-nitrophenyl)propenoic acid derivatives via a palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation using carbon monoxide as the ultimate reducing agent. The starting materials were prepared either by a Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with ethyl 2-(tributylstannyl)-2-propenoate or by vicarious nucleophilic substitution

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。
• Facile Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoazoles (Anthranils)
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-1997-1413

  日期：1997.7

  A simple and efficient method of Me3SiCl/Et3N mediated dehydration of 2-nitrobenzyl derivatives to 3-substituted anthranils is reported.

  报告了一种由 Me3SiCl/Et3N 介导的 2-硝基苄基衍生物脱水成 3-取代蒽的简单而高效的方法。