(3R,5R)-sonnerlactone | 1234370-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-sonnerlactone
• 英文别名: 3R,5R-Sonnerlactone；(3R,5R)-5,10,12-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-benzoxecin-1-one
• CAS: 1234370-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: MQAGIKOTEWULFX-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (3R,5R)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  （3 R，5 R）和（3 R，5 S）-sonnerlactones的全合成

  摘要：

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.030

文献信息

• First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone
  作者：Barla Thirupathi、Raghava Gundapaneni、Debendra Mohapatra

  DOI：10.1055/s-0031-1289529

  日期：2011.11

  First total syntheses of the macrocyclic natural products (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone, two new metabolites isolated from the endophytic fungus strain Zh6-B1, have been accomplished in eleven steps with 22% overall yield starting from enantiomerically pure (R)-propylene oxide prepared by hydrolytic kinetic resolution. Other key steps are Sharpless epoxidation, reductive elimination of iodo epoxide, and ring-closing-metathesis reaction for the construction of the macrolactone.

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。
• The stereoselective total synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone
  作者：J.S. Yadav、K. Shiva Shankar、A. Srinivas Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.032

  日期：2012.11

  The stereoselective synthesis of (3R,5R)-sonnerlactone (1) and (3R,55)-sonnerlactone (2) has been accomplished starting from L-aspartic acid. Our strategy involves asymmetric allylation, Alder-Rickert reaction and Mitsunobu macrolactonization as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An alternative synthetic strategy for (3R, 5R)-sonnerlactone and (3R, 5S)-sonnerlactone
  作者：Pardha saradhi Chandavaram、Vinod D. jadhav、Tasqeeruddin Syed、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154878

  日期：2024.1
• Total synthesis of (3R,5R) and (3R,5S)-sonnerlactones
  作者：Chakrapani Sanaboina、Sridhar Chidara、Samaresh Jana、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.030

  日期：2016.4

  5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone have been described. Stereochemistry at C-5 position was fixed using a suitable proline catalyzed reaction during the synthesis of aliphatic segment. To accomplish this target, Mitsunobu reaction for inversion of a stereocentre and ring-closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formations have been applied as key transformations.

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。