1-allylthio-2-hydroxybut-3-ene | 300593-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allylthio-2-hydroxybut-3-ene
• 英文别名: 1-prop-2-enylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 300593-69-5
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: YBHQFYWLTLXJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylthio-2-hydroxybut-3-ene 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,6-di-iPr-Ph-imidoneophylidene Mo(VI) bis-hexafluoro-t-Buox 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-ethoxycarbonyloxy-2H,3H,6H-dihydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 烯丙硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-allylthio-2-hydroxybut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i

文献信息

• Synthesis of 1-(5,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl)uracil by a Pummerer-type thioglycosylation reaction: the regioselectivity of allylic substitution
  作者：Yuichi Yoshimura、Yoshiko Yamazaki、Yukako Saito、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.046

  日期：2009.11

  1-(5,6-Dihydro-2H-thiopyran-2-yl)uracil derivatives, a new 4′-thio-D4-nucleoside analogue, were synthesized by reacting 5,6-dihydro-2H-thiopyran sulfoxide and persilylated uracil in a Pummerer-type thioglycosylation reaction. The reaction of 5-alkyl substituted dihydrothiopyran sulfoxide 7 only gave 1-(dihydrothiopyran-2-yl)uracil 9. On the other hand, the reaction with a 5-siloxy substituted derivative

  通过使5,6-二氢-2 H-硫代吡喃亚砜与过甲硅烷基化反应合成了一种新的4'-硫代-D4-核苷类似物1-（5,6-Dihydro-2 H -thiopyran-2-yl）尿嘧啶衍生物Pummerer型硫糖基化反应中的尿嘧啶。5-烷基取代的二氢噻喃亚砜7的反应仅得到1-（二氢硫吡喃-2-基）尿嘧啶9。在另一方面，具有5-甲硅烷氧基取代的衍生物的反应7导致的产品在任的α-或γ位的尿嘧啶部分的混合物。使用延长的反应时间导致4-取代的二氢噻喃衍生物10的排他性形成。。结果表明，α-和γ-加合物的形成过程中存在平衡，并且后者应比前者更具热力学稳定性。这一结论也得到了理论计算的支持。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：David A. Evans、Kevin R. Campos、Jason S. Tedrow、Forrest E. Michael、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja992543i

  日期：2000.8.23

  allylic substitution of cycloalkenyl acetates showed that 49g afforded the highest enantioselectivities (91−97% ee). Application of this methodology to heterocyclic substrates was developed as an efficient approach to the enantioselective synthesis of 3-substituted piperidines and dihydrothiopyrans. Models for asymmetric induction are discussed based on the absolute st...

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...