cis-1,3,5,7-tetrahydroxy-1,3,5,7-tetraisobutylcyclotetrasiloxane | 1337909-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,3,5,7-tetrahydroxy-1,3,5,7-tetraisobutylcyclotetrasiloxane
• 英文别名: 1,3,5,7-tetraisobutyl-1,3,5,7-tetrahydroxycyclotetrasiloxane；[i-Bu(OH)SiO]4；2,4,6,8-Tetrahydroxy-2,4,6,8-tetrakis(2-methylpropyl)-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane；2,4,6,8-tetrahydroxy-2,4,6,8-tetrakis(2-methylpropyl)-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane
• CAS: 1337909-27-9
• 化学式: C₁₆H₄₀O₈Si₄
• 分子量: 472.831
• InChiKey: RKEWRZXHIYIOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,5,7-tetrahydroxy-1,3,5,7-tetraisobutylcyclotetrasiloxane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到1,3,5,7-tetrafluoro-1,3,5,7-tetraisobutylcyclotetrasiloxane
  参考文献：
  名称：

  Janus-Cube Octasilsesquioxane：简便的合成方法和结构阐明

  摘要：

  通过“半立方体”环状硅氧烷酸钠与另一半立方体环状氟硅氧烷的交叉偶联，合成了一种完美的“ Janus-cub”八聚倍半硅氧烷，一种具有两种不同类型取代基的纳米级Janus颗粒。X射线晶体学证实该结构为Janus立方体。整个合成很简单，与以前的方法相比，不需要剧烈的分离方法。Janus cube的合成证明了一种新颖的硅氧烷键形成反应，涉及硅烷醇盐和氟硅烷的偶联。该反应是温和的，不会导致酸的产生，并且可以用于其他新型硅氧烷化合物的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201602413
• 作为产物：
  描述：

  异丁基三甲氧基硅烷 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 以74%的产率得到cis-1,3,5,7-tetrahydroxy-1,3,5,7-tetraisobutylcyclotetrasiloxane
  参考文献：
  名称：

  Janus-Cube Octasilsesquioxane：简便的合成方法和结构阐明

  摘要：

  通过“半立方体”环状硅氧烷酸钠与另一半立方体环状氟硅氧烷的交叉偶联，合成了一种完美的“ Janus-cub”八聚倍半硅氧烷，一种具有两种不同类型取代基的纳米级Janus颗粒。X射线晶体学证实该结构为Janus立方体。整个合成很简单，与以前的方法相比，不需要剧烈的分离方法。Janus cube的合成证明了一种新颖的硅氧烷键形成反应，涉及硅烷醇盐和氟硅烷的偶联。该反应是温和的，不会导致酸的产生，并且可以用于其他新型硅氧烷化合物的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201602413

文献信息

• 一种不对称笼形多面体低聚倍半硅氧烷的合 成方法与应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN104672275B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及多面体低聚倍半硅氧烷合成技术领域，为解决现有不对称笼形多面体低聚倍半硅氧烷合成中存在的产物官能团无规分布与产品提纯过程复杂的问题，本发明提出不对称笼形多面体低聚倍半硅氧烷的合成方法，是以结构式如(II)所示全同·环四硅氧烷与结构式如(III)所示全同·环四硅氧烷四硅醇为原料，并在催化剂的作用下，在有机溶剂中进行反应，再经过后处理过程，得到结构式如(I)所示不对称笼形多面体低聚倍半硅氧烷，本发明的合成方法具有反应条件温和、能耗低、合成效率高、产品提纯过程简单易行等优点。反应过程如下所示：
• Cyclic Tetrasiloxanetetraols: Formation, Isolation, and Characterization
  作者：Ryuichi Ito、Yuriko Kakihana、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1246/cl.2009.364

  日期：2009.4.5

  Hydrolysis of trialkoxysilanes having various substituents gave cyclic tetrasiloxanetetraols with all-cis isomer as the major fraction in the presence of equimolar amounts of water and sodium hydroxide. All stereoisomers of phenyl derivative were produced by isomerization of the all-cis isomer in the presence of hydrochloric acid, and isolated and identified.

  在等摩尔量的水和氢氧化钠存在下，具有各种取代基的三烷氧基硅烷水解生成环状四硅氧烷四醇，其中全顺异构体是主要部分。苯基衍生物的所有立体异构体都是通过全顺异构体在盐酸存在下发生异构化而产生的，并进行了分离和鉴定。
• Stereoisomerization of Cyclic Silanols
  作者：Hisayuki Endo、Nobuhiro Takeda、Masafumi Unno

  DOI：10.1002/asia.201700125

  日期：2017.6.1

  Stereoisomerization of readily available all‐cis‐1,3,5,7‐tetrahydroxy‐1,3,5,7‐tetraisobutylcyclotetrasiloxane (1 a) was carried out under acidic conditions to afford cis‐trans‐cis (1 b), all‐trans (1 c), and cis‐cis‐trans (1 d) isomers. The compounds in the reaction mixture could be easily separated into 1 a and a mixture of 1 b, 1 c, and 1 d by the treatment with chloroform. Compounds 1 b, 1 c, and

  容易获得的全顺式-1,3,5,7-四羟基-1,3,5,7-四异丁基环四硅氧烷（1 a）的立体异构化是在酸性条件下进行的，得到了顺式-反式-顺式（1b），所有-反式（1c中），以及顺式-顺式-反式（1 d）的异构体。通过用氯仿处理，可以容易地将反应混合物中的化合物分为1a和1b，1c和1d的混合物。化合物1b，进一步分离和分离1c和1d，并鉴定每种结构。实验结果表明，最合理的机理是在硅中心通过五配位中间体发生取代反应，而没有发生环硅氧烷键裂解反应。将所得到的异构体1和一个或1b中进一步与二氯二苯基硅烷中的存在下反应的三乙胺，得到顺式型laddersiloxane（2）或抗型laddersiloxane（图2b），分别。
• Cage octaphenylsilsesquioxane from cyclic tetrasiloxanetetraol and its sodium salt
  作者：Seiji Tateyama、Yuriko Kakihana、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.013

  日期：2010.3

  Cage octasilsesquioxane with various substituents were obtained by the condensation reaction of various all-cis cyclic tetrasiloxanetetraol (R-T-4-tetraol, R = phenyl, p-tolyl, i-butyl, naphthyl) with benzyltrimethylammonium hydroxide or tetrabutylammonium fluoride as a catalyst. Co-condensation of phenyl-T-4-tetraol with phenyl-d(5)-T-4-tetraol or with p-tolyl-T-4-tetraol were found to proceed through reshuffling process evidenced by scrambling of the substituents. Pure octa(4-bromo-substituted phenyl)octasilsesquioxane was synthesized for the first time from tetra(4-bromo-substituted phenyl)tetrasiloxanetetraol sodium salt. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Janus cube containing Si–H moieties
  作者：Yasunobu Egawa、Chika Kobuna、Nobuhiro Takeda、Masafumi Unno

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.010

  日期：2022.1