2-benzoyl-3,5-dimethyl-4-ethylpyrrole | 100955-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,5-dimethyl-4-ethylpyrrole
• 英文别名: 4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl(phenyl)methanone；2,4-Dimethyl-3-ethyl-5-benzoyl-pyrrol；4-ethyl-3,5-dimethyl-2-benzoylpyrrole；(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanone；(4-Aethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-phenyl-keton；(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-phenyl ketone；(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 100955-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HZHOBBAZYVBILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,5-dimethyl-4-ethylpyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 C₂₁H₂₂BF₂IN₂
  参考文献：
  名称：

  环钯化 BODIPY 构建体作为一氧化碳的荧光探针

  摘要：

  基于 BODIPY 的钯环在溶液和生命系统中均显示出对一氧化碳 (CO) 的选择性开启型荧光响应。在通过添加 CO 介导的邻位羰基化/脱钯反应途径之后，非荧光染料迅速转变为新结构并诱导肉眼清晰可见的荧光响应。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200093
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-benzoyl-3,5-dimethyl-4-ethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基吡咯在硅配位化学中作为单阴离子O，N-螯合配体

  摘要：

  用例如苯甲酰氯将吡咯（2,4-二甲基-3-乙基吡咯）酰化，得到2-苯甲酰基-3,5-二甲基-4-乙基吡咯（L 1 H）。该配体与SiCl 4在HCl的释放下反应并形成配合物L 1 2 SiCl 2。与HSiCl相关反应3或H 2的SiCl 2中，相同的chlorosilicon络合物下HCl和H的解放形成2或解放为h 2分别。L 1 2 SiCl 2的氯原子可用ZnF替换为氟化物和三氟甲磺酸盐2和Me 3 Si‐OTf。苯基三氯硅烷和二苯基二氯硅烷的络合需要使用支撑碱（三乙胺）。配合物L 1 2 SiCl 2，L 1 2 SiF 2，L 1 2 Si（OTf）2，L 1 2 SiPhCl和L 1 2 SiPh 2表现出八面体硅配位球的各种构型（即顺式或反式单齿取代基的构型，双齿螯合配体相对于彼此的不同取向）。此外，通过用GaCl 3提取氯来合成阳离子硅配合物L 1 3 Si +和L 1 2

  DOI：

  10.1002/chem.201402803

文献信息

• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• The first series of alkali dipyrrinato complexes
  作者：Adeeb Al-Sheikh Ali、Judy Cipot-Wechsler、Sarah M. Crawford、Omar Selim、Rhonda L. Stoddard、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v09-180

  日期：2010.8

  The first series of alkali dipyrrinato complexes is reported, encompassing lithium, sodium, and potassium salts of meso-unsubstituted and meso-aryl-substituted derivatives. By varying the substituents at the meso position, the intermolecular distance between the two nitrogen atoms and thus the κ²-N,N-bidentate bite angle was altered, as confirmed by comparison of crystallographic structures of dipyrrin free-bases in the solid-state. The mode of bonding varies as the ionic radius of the metal ion increases: solid-state structures reveal lithium to be accommodated in the plane of the dipyrrinato unit, whilst sodium is accommodated out of plane. The reactivity of analogous lithium, sodium, and potassium dipyrrinato complexes increases as the ionic radius of the metal ion increases, in keeping with the concept that the complexes tend towards an increasingly ionic nature as the size of the alkali metal increases.

  报告了第一个碱二吡咯烷酮配合物系列，包括中位未取代和中位芳基取代衍生物的锂、钠和钾盐。通过改变中位取代基，两个氮原子之间的分子间距发生了变化，从而改变了κ2-N,N-二齿咬合角，这一点通过比较二吡咯啉游离基在固态下的晶体结构得到了证实。成键模式随金属离子的离子半径增大而变化：固态结构显示锂被容纳在二吡咯烷单元的平面内，而钠则被容纳在平面外。类似的锂、钠和钾二吡咯烷酮络合物的反应性随着金属离子的离子半径的增加而增加，这与络合物的离子性随着碱金属尺寸的增加而增加这一概念是一致的。
• Siedel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 231, p. 167,184
  作者：Siedel

  DOI：——

  日期：——
• Little, Robert G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 833 - 834
  作者：Little, Robert G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acylpyrroles as Mono-anionic<i>O</i>,<i>N</i>-Chelating Ligands in Silicon Coordination Chemistry
  作者：Alexander Kämpfe、Erica Brendler、Edwin Kroke、Jörg Wagler

  DOI：10.1002/chem.201402803

  日期：2014.7.21

  L12SiF2, L12Si(OTf)2, L12SiPhCl, and L12SiPh2 exhibit various configurations of the octahedral silicon coordination spheres (i.e. cis or trans configuration of the monodentate substituents, different orientations of the bidentate chelating ligands relative to each other). Furthermore, cationic silicon complexes L13Si+ and L12SiPh+ were synthesized by chloride abstraction with GaCl3. In contrast, reaction

  用例如苯甲酰氯将吡咯（2,4-二甲基-3-乙基吡咯）酰化，得到2-苯甲酰基-3,5-二甲基-4-乙基吡咯（L 1 H）。该配体与SiCl 4在HCl的释放下反应并形成配合物L 1 2 SiCl 2。与HSiCl相关反应3或H 2的SiCl 2中，相同的chlorosilicon络合物下HCl和H的解放形成2或解放为h 2分别。L 1 2 SiCl 2的氯原子可用ZnF替换为氟化物和三氟甲磺酸盐2和Me 3 Si‐OTf。苯基三氯硅烷和二苯基二氯硅烷的络合需要使用支撑碱（三乙胺）。配合物L 1 2 SiCl 2，L 1 2 SiF 2，L 1 2 Si（OTf）2，L 1 2 SiPhCl和L 1 2 SiPh 2表现出八面体硅配位球的各种构型（即顺式或反式单齿取代基的构型，双齿螯合配体相对于彼此的不同取向）。此外，通过用GaCl 3提取氯来合成阳离子硅配合物L 1 3 Si +和L 1 2