1-benzyl-3-(1-difluoromethylene-2,2,3,3,5,5-hexafluoropent-4-enyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 711-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-difluoromethylene-2,2,3,3,5,5-hexafluoropent-4-enyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: octafluoro-1,2-dimethylenecyclobutane；perfluoro-1,2-dimethylenecyclobutane；perfluoro-1,2-methylenecyclobutane；1,2-bis-difluoromethylene-3,3,4,4-tetrafluoro-cyclobutane；Octafluor-1,2-dimethylencyclobutan；1,2-Bis-difluormethylen-3,3,4,4-tetrafluor-cyclobutan；3,4-Bis(difluoromethylidene)-1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane
• CAS: 711-40-0
• 化学式: C₆F₈
• 分子量: 224.053
• InChiKey: FUTRNCQHLGRBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1-difluoromethylene-2,2,3,3,5,5-hexafluoropent-4-enyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 氯 作用下， 生成 1,2-Bis--tetrafluor-cyclobuten
  参考文献：
  名称：

  176.聚卤代丙二烯。第一部分：四氟丙二烯及其二聚体，以及二聚体与三氟亚硝基甲烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000978
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis--tetrafluor-cyclobuten 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(1-difluoromethylene-2,2,3,3,5,5-hexafluoropent-4-enyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  176.聚卤代丙二烯。第一部分：四氟丙二烯及其二聚体，以及二聚体与三氟亚硝基甲烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000978

文献信息

• Octafluor-1, 2-dimethylencyclobutan, ein perfluorierter Dien-Komplexligand— Carbonyl(η5-cyclopentadienyl)(η4-octafluor-1, 2-dimethylencyclobutan)mangan
  作者：Dieter Lentz、Mona Patzschke

  DOI：10.1002/zaac.200400051

  日期：2004.7

  2-dimethylenecyclobutane, a Perfluorinated Diene Ligand — Carbonyl(η5-cyclopentadienyl)(η4-octafluoro-1, 2-dimethylenecyclobutane)manganese The [2+2]-cycloaddition product of tetrafluoroallene (1), octafluoro-1, 2-dimethylenecyclobutane (2) reacts with tricarbonyl(η5-cyclopentadienyl)manganese (4) replacing two carbonyl ligands to give carbonyl(η5-cyclopentadienyl)(η4-octafluoro-1, 2-dimethylenecyclobutane)manganese

  Octafluoro-1, 2-dimethyleneecyclobutane, a Perfluorinated Diene Ligand - Carbonyl (η5-cyclopentadienyl) (η4-octafluoro-1, 2-dimethyleneecyclobutane) manganese 四氟丙二烯 (1),八氟-1的[2+2]-环加成产物， 2-二亚甲基环丁烷 (2) 与三羰基 (η5-环戊二烯基) 锰 (4) 反应，取代两个羰基配体，得到羰基 (η5-环戊二烯基) (η4-八氟-1,2-二甲基环丁烷) 锰 (5)。根据5的IR光谱，配体2是强π受体。在 1 的二聚反应的挥发性较低的副产物中，其三聚体的水解产物可以通过 X 射线衍射在结构上表征为螺环化合物十氟-5-亚甲基-螺 [3.3] 庚烷-2-羧酸 (3 )。5的结构也通过X射线晶体结构测定来确定。
• Synthesis and Properties of the Strained Alkene Perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  作者：Christopher P. Junk、Yigang He、Yin Zhang、Joshua R. Smith、Rolf Gleiter、Steven R. Kass、Jerry P. Jasinski、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo502456h

  日期：2015.2.6

  and diiodide precursors and trapped in situ. retro-Diels–Alder reaction of its adduct with N-benzylpyrrole has made the alkene available in high yield and purity. In sharp contrast to its extremely labile hydrocarbon counterpart, the fluoroalkene is very stable yet highly reactive. Its characterization includes its electron affinity, photoelectron spectrum, and the previously reported structure determination

  标题氟烯烃是通过二溴化物和二碘化物前体的脱卤产生的，并且被现场捕获。Retro -Diels-Alder加合物与N-苄基吡咯的反应使烯烃的收率和纯度都很高。与它的极其不稳定的烃类对应物形成鲜明对比的是，氟烯烃非常稳定，但反应活性很高。其表征包括其电子亲和力，光电子能谱以及先前报道的通过电子衍射确定的结构。
• Polyhalogenoallenes. Part III. Isomerisation of the dimer of tetrafluoroallene, perfluoro-(1,2-dimethylenecyclobutane), to perfluoro-(2-methyl-3-methylenecyclobutene)
  作者：R. E. Banks、M. G. Barlow、W. R. Deem、R. N. Haszeldine、D. R. Taylor

  DOI：10.1039/j39660000981

  日期：——

  Pyrolysis, preferably in the presence of cæsium fluoride, of perfluoro-(1,2-dimethylenecyclobutane) effects its isomerisation to perfluoro-(2-methyl-3-methylenecyclobutene), the structure of which was confirmed by 19F nuclear magnetic resonance analysis of the compound itself and of its photo-dichlorides, 3-chloro-1-chlorodifluoromethyl-3,4,4-trifluoro-2-trifluoromethylcyclobutene and 3-chloro-3-c

  全氟-（1,2-二亚甲基环丁烷）的热解，最好在氟化铯的存在下进行，使其异构化为全氟-（2-甲基-3-亚甲基环丁烯），其结构经19 F核磁共振分析证实该化合物本身及其光二氯化物，3-氯-1-氯二氟甲基-3,4,4-三氟-2-三氟甲基环丁烯和3-氯-3-氯二氟甲基-1,4,4-三氟-2-三氟甲基环丁烯。将化学位移和偶合常数制成表格。
• Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Studies of 1,1,4,4-Tetrafluoro-1,3-alkadienes¹
  作者：Kenneth L. Servis、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01084a032

  日期：1965.3

  s-trans conformation. The ^(19)F-^(19)F spin-spin coupling constants for this compound are surprisingly similar to those of bis-4,5-(difluoromethylene)cyclohexene and perfluoro-1,2-dimethylenecyclobutane, both of which substances have their double bonds held in s-cis configurations. The results are related to the mechanism of transmission of fluorine-fluorine spin-spin interactions and are inconsistent with

  偶极矩研究表明 1,1,4,4-Tetrafuoro-1,3-丁二烯存在于 s-反式构象中。该化合物的 ^(19)F-^(19)F 自旋-自旋耦合常数与双-4,5-（二氟亚甲基）环己烯和全氟-1,2-二亚甲基环丁烷的那些令人惊讶地相似，这两种物质都具有它们的双键保持在 s-cis 构型中。结果与氟-氟自旋-自旋相互作用的传递机制有关，并且与“通过空间”耦合机制的优势不一致。
• Blackwell, Gordon B.; Haszeldine, Robert N.; Taylor, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2207 - 2210
  作者：Blackwell, Gordon B.、Haszeldine, Robert N.、Taylor, David R.

  DOI：——

  日期：——