4-hydroxy-5-hexenenitrile | 76334-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-hexenenitrile
• 英文别名: 4-Hydroxyhex-5-enenitrile
• CAS: 76334-68-4
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: ZIHFNGFYWKYAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-hexenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₆H₁₃NO
  参考文献：
  名称：

  多种分子支架的合成方法：使用LLAMA（一种开放式计算工具）评估铅样

  摘要：

  LLAMA用于评估通过hex-2-ene-1,6-diamine衍生物的互补环化制备的支架的铅样。

  DOI：

  10.1039/c6cc03244c
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-5-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  多种分子支架的合成方法：使用LLAMA（一种开放式计算工具）评估铅样

  摘要：

  LLAMA用于评估通过hex-2-ene-1,6-diamine衍生物的互补环化制备的支架的铅样。

  DOI：

  10.1039/c6cc03244c

文献信息

• Vigabatrin bioisoteres and related methods of use
  申请人：Silverman B. Richard

  公开号：US20070105924A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds bioisoteric to vigabatrin and related methods of use.

  复合物对维加巴林具有生物隐秘性和相关使用方法。
• Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity
  作者：Stephen K. Taylor、Dawn DeYoung、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan ‡、Mary A. Wemple、Noelle K. Wood

  DOI：10.1080/00397919808006873

  日期：1998.5

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.
• New substrates and inhibitors of γ-aminobutyric acid aminotransferase containing bioisosteres of the carboxylic acid group: Design, synthesis, and biological activity
  作者：Hai Yuan、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.067

  日期：2006.3

  A series of potential substrates of gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT) with lipophilic bioisosteres of the carboxylic acid group (2-7) were synthesized and tested. Most of the synthesized compounds showed substrate activities with GABA-AT; 1H-tetrazole-5-propanamine (6) was the best of those tested. The potential time-dependent inhibitor of GABA-AT, 1H-tetrazole-5-(alpha-vinyl-propanamine) (8), was designed based on the structures of 6 and the antiepilepsy drug vigabatrin (4-amino-hex-5-enoic acid, 1). The synthesized compound 8 showed time-dependent inhibition of GABA-AT, but its potency is lower than that of vigabatrin. Methylation of the tetrazole group in 8 resulted in loss of time-dependent activity, suggesting that the tetrazole ring, the carboxylate bioisostere, exists in its deprotonated form in the enzyme active site. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/35964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• C-5-Substituted pyrimidine nucleosides. 3. Reaction of allylic chlorides, alcohols, and acetates with pyrimidine nucleoside derived organopalladium intermediates
  作者：Donald E. Bergstrom、Jerry L. Ruth、Paul Warwick

  DOI：10.1021/jo00320a039

  日期：1981.3