2-pentene-1,4-diol | 7397-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentene-1,4-diol
• 英文别名: Pent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 7397-59-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OOYLEFZKWGZRRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0249 g/cm3(Temp: 19.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentene-1,4-diol 、 4-甲氧基苄胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化吡咯的可持续合成

  摘要：

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02819
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1,4-二醇 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-pentene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铁催化吡咯的可持续合成

  摘要：

  使用定义明确，空气稳定的分子铁（0）配合物合成了高效，可持续的，高度区域特异性的取代吡咯。所开发的方法学广泛适用，并且可以容忍各种功能组。以高收率合成了C-2，C-3以及C-2和C-4取代的吡咯。对称的双吡咯是首次使用铁催化剂获得。基于实验观察，我们建议反应通过氢自动转移过程进行，然后进行第二次氧化/分子内脱水缩合以提供吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02819

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04467120A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  A process for the preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by reacting a 1,4-diacyloxyalk-2-ene, which is substituted in the 2-position by an aliphatic radical, with water in the presence of an acid, and of 2,7-dimethylocta-2,6-dienal.

  一种制备α，β-不饱和醛的方法，通过将在2位被脂肪基取代的1,4-二酰氧基烯烃与水在酸的存在下反应，以及2,7-二甲基辛-2,6-二烯醛。
• Ether carbinols, process for preparing same, products produced according
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04619780A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Described are ether carbinols defined according to the generic structure: ##STR1## wherein X.sub.1 represents a moiety selected from the group consisting of: ##STR2## and wherein Y.sub.1 represents C.sub.4 or C.sub.5 alkylene; C.sub.4 or C.sub.5 alkenylene or C.sub.4 or C.sub.5 alkynylene; processes for preparing such ether carbinols by means of first reacting allyl ethers with a mixture of carbon monoxide and hydrogen by means of an oxo reaction to produce ether carboxaldehydes and then reducing the thus formed ether carboxaldehydes to ether carbinols; or reacting camphene with appropriate diols; as well as methods for augmenting or enhancing the aroma or taste of consumable materials including perfumes, colognes and perfumed articles; foodstuffs, chewing gums, chewing tobaccos, medicinal products and toothpastes; and smoking tobaccos and smoking tobacco articles by adding thereto an aroma or taste augmenting or enhancing quantity of the thus produced ether carbinols. Also described are two ether carboxaldehydes having one of the structures: ##STR3## processes for preparing such ether carboxaldehydes by means of reacting out an appropriate allyl ether with a mixture of carbon monoxide and hydrogen by means of an oxo-reaction as well as methods for augmenting or enhancing the aroma or taste of consumable materials including perfumes, colognes and perfumed articles; foodstuffs, chewing gums, chewing tobaccos, medicinal products and toothpastes; smoking tobaccos and smoking tobacco articles by adding thereto an aroma or taste augmenting or enhancing quantity of the thus produced ether carboxaldehydes.

  本文描述了根据通用结构定义的醚羟基甲醇：##STR1## 其中X1代表从以下组中选择的基团：##STR2## 而Y1代表C4或C5烷基；C4或C5烯基或C4或C5炔基。本文还介绍了制备这种醚羟基甲醇的方法，包括先将烯丙醚与一种混合物（一氧化碳和氢气）进行氧化还原反应，生成醚羧醛，然后将生成的醚羧醛还原为醚羟基甲醇；或者将藿香脑与适当的二元醇反应。此外，本文还介绍了通过添加所述醚羟基甲醇的增香或增味量来增强或改善可消费材料的香味或口味的方法，包括香水、古龙香水和带香味的物品；食品、口香糖、咀嚼烟草、医药产品和牙膏；以及通过添加所述醚羧醛的增香或增味量来增强或改善吸烟烟草和吸烟烟草制品的方法。本文还描述了两种具有以下结构之一的醚羧醛：##STR3## 通过将适当的烯丙醚与一氧化碳和氢气的混合物进行氧化还原反应制备这种醚羧醛，以及通过添加所述醚羧醛的增香或增味量来增强或改善可消费材料的香味或口味的方法，包括香水、古龙香水和带香味的物品；食品、口香糖、咀嚼烟草、医药产品和牙膏；以及通过添加所述醚羧醛的增香或增味量来增强或改善吸烟烟草和吸烟烟草制品的方法。