4-(pentafluoroethyl)-α-N-(trifluoroacetyl)histamine | 111838-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(pentafluoroethyl)-α-N-(trifluoroacetyl)histamine
• 英文别名: Histamine, N-trifluoroacetyl-5-pentafluoroethyl-；2,2,2-trifluoro-N-[2-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-imidazol-5-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 111838-24-5
• 化学式: C₉H₇F₈N₃O
• 分子量: 325.161
• InChiKey: ILAVMYURMFREEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  369.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pentafluoroethyl)-α-N-(trifluoroacetyl)histamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-1H-imidazo<4,5-c>-pyridine
  参考文献：
  名称：

  五氟乙基咪唑的合成及碱解

  摘要：

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81992-2
• 作为产物：
  描述：

  α-N-trifluoroacetyl-histamine 、 五氟碘乙烷 、 三乙胺 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII SHOZO; MAKI YASUO; KIMOTO HIROSHI; COHEN L. A., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 437-454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and alkaline hydrolysis of (pentafluoroethyl)imidazoles
  作者：Shozo Fujii、Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81992-2

  日期：1987.4

  yields of 19% and 27%, respectively. Alkaline hydrolysis converts the 2-pentafluoroethyl group to trifluoroacetyl. The reaction mechanism, involving a diazafulvene intermediate, is analogous to that elucidated for (trifluoromethyl)imidazoles; however, the pentafluoroethyl group is markedly more reactive to hydrolysis than the trifluoromethyl group. For imidazole derivatives, the ratio of reactivities is

  组胺和L-组氨酸甲酯的N-三氟乙酰基衍生物被五氟乙基自由基的光化学环取代提供相应的2-和4-五氟乙基化产物，产率分别为19％和27％。碱水解将2-五氟乙基转化为三氟乙酰基。涉及二氮杂富烯中间体的反应机理类似于对（三氟甲基）咪唑的阐明。但是，五氟乙基比三氟甲基对水解的反应性强。对于咪唑衍生物，反应性比率在C-2处为75，在C-4处为40。4-（五氟乙基）组胺的水解得到双环产物4-（三氟甲基）-6,7-二氢-1H-咪唑并[4,5-c]-吡啶，产率为65.4％。
• FUJII SHOZO; MAKI YASUO; KIMOTO HIROSHI; COHEN L. A., J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 437-454
  作者：FUJII SHOZO、 MAKI YASUO、 KIMOTO HIROSHI、 COHEN L. A.

  DOI：——

  日期：——