2-formylaminoacetamide | 4238-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formylaminoacetamide
• 英文别名: N-formyl-glycine amide；N-Formyl-glycin-amid；N-formylglycinamide；N-Formylglycylamid；2-Formamidoacetamide
• CAS: 4238-57-7
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: XDASXSONAZHGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.butyl 4'-[[2-n-propyl-4-methyl-6-(4-isobutyl-5-methyl-oxazol-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl]-biphenyl-2-carboxylate 、 2-formylaminoacetamide 、 甘氨酰胺 生成 4'-[[2-n-Propyl-4-methyl-6-(1-aminocarbonylmethyl-4-isobutyl-5-methyl-imidazol-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-methyl]-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles useful as angiotensin-11 antagonists

  摘要：

  本文披露了以下结构的血管紧张素II拮抗剂##STR1##其中R.sub.1是氢以外的其他官能团，包括卤素、较低的烷基或环烷基；R.sub.2是可选择地取代的苯并咪唑-2-基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基、丁磺酰胺-1-基、咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是较低的烷基；R.sub.4是酸性基团，如羧基或四唑基。一个示例化合物是：(a) 4'-[[2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)-苯并咪唑-1-基] 甲基]-联苯-2-羧酸。

  公开号：

  US05591762A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diformylamino)acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以8%的产率得到2-formylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Primary Amines Using Sodium Diformylamide as A Modified Gabriel Reagent

  摘要：

  二甲酰胺钠（1）作为戊二酰亚胺在初级胺的加百利合成中一种方便的替代品。试剂1与烷基卤化物或对甲苯磺酸盐2在乙腈或二甲基甲酰胺中进行平稳的N-烷基化反应，能够良好地生成相应的N,N-二甲酰基烷基胺3，产率良好，除了那些易受到碱催化消除影响的烷基化试剂。3中的甲酰基可以通过盐酸轻松去除，生成相应的烷基胺盐酸盐5或游离烷基胺4。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26805

文献信息

• Prebiotic Synthesis of <i>N-</i>Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide
  作者：Nicholas J. Green、David A. Russell、Sasha H. Tanner、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c13306

  日期：2023.5.17

  prebiotic source of amino acid derivatives. Alkaline processing of N-formylaminonitriles proceeds with hydration at the nitrile group faster than deformylation, protecting aminonitrile derivatives from reversion of the Strecker condensation equilibrium during hydration/hydrolysis and furnishing mixtures of N-formylated and unformylated amino acid derivatives. Furthermore, the facile synthesis of N-formyldehydroalanine

  氨基酸及其衍生物可能有助于生命起源前化学向早期生物学的转变。因此，已经深入研究了益生元条件下的氨基酸形成。毫不奇怪，这些研究中的大多数都是用水作为溶剂进行的。在此，我们描述了对氨基腈及其甲酰化衍生物在甲酰胺中的形成和后续反应的研究。我们发现，即使在不添加氨的情况下，甲酰胺中的醛和氰化物也很容易形成N-甲酰氨基腈，这表明氨基酸衍生物可能是益生元来源。N-的碱处理甲酰氨基腈在腈基上的水合作用比去甲酰化快，从而保护氨基腈衍生物在水合/水解过程中不会发生 Strecker 缩合平衡的逆转，并提供 N-甲酰化和未甲酰化氨基酸衍生物的混合物。此外，在没有干预的情况下，从乙醇醛和氰化物中观察到在甲酰胺中容易合成N-甲酰基脱氢丙氨酸腈。脱氢丙氨酸衍生物已被提议作为益生元肽合成的重要化合物，我们展示了表明它们可能是益生元库存的潜在合理成分的合成，以及显示它们作为一系列益生元化合物的非生物前体的效用的反应。
• Hedegaard et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 183,184
  作者：Hedegaard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich, Klaus; Zamkanei, Mohebullah; Zimmer, Ralph, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 4, p. 404 - 408
  作者：Friedrich, Klaus、Zamkanei, Mohebullah、Zimmer, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazoles useful as angiotensin-11 antagonists
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05591762A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Disclosed herein are angiotensin-II antagonists of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is, other than hydrogen and, inter alia, halogen, lower alkyl or cycloalkyl; R.sub.2 is, inter alia, optionally substituted benzimidazol-2-yl, 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl, butanesultam-1-yl, imidazol-4-yl, and tetrahydobenzimidazol-2-yl; R.sub.3 is, inter alia, lower alkyl; and, R.sub.4 is an acidic group, such as carboxyl or tetrazolyl. An exemplary compound is: (a) 4'-[[2-n-propyl-4-methyl-6-(1-methylbenzimidazole-2-yl)-benzimidazol-1-yl] methyl]-biphenyl-2-carboxylic acid.

  本文披露了以下结构的血管紧张素II拮抗剂##STR1##其中R.sub.1是氢以外的其他官能团，包括卤素、较低的烷基或环烷基；R.sub.2是可选择地取代的苯并咪唑-2-基、5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基、丁磺酰胺-1-基、咪唑-4-基和四氢苯并咪唑-2-基等；R.sub.3是较低的烷基；R.sub.4是酸性基团，如羧基或四唑基。一个示例化合物是：(a) 4'-[[2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)-苯并咪唑-1-基] 甲基]-联苯-2-羧酸。
• A Convenient Synthesis of Primary Amines Using Sodium Diformylamide as A Modified Gabriel Reagent
  作者：Han Yinglin、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1990-26805

  日期：——

  Sodium diformylamide (1) was used as a convenient substitute for phthalimide in the Gabriel synthesis of primary amines. Reagent 1 undergoes smooth N-alkylation with alkyl halides or p-toluenesulfonates 2 in acetonitrile or dimethylformamide to give the corresponding N,N-diformylalkylamines 3 in good yields, except with alkylating agents which are susceptible to base-catalyzed elimination. The formyl group of 3 can be easily removed by hydrochloric acid to give the corresponding alkylamine hydrochlorides 5 or free alkylamines 4.

  二甲酰胺钠（1）作为戊二酰亚胺在初级胺的加百利合成中一种方便的替代品。试剂1与烷基卤化物或对甲苯磺酸盐2在乙腈或二甲基甲酰胺中进行平稳的N-烷基化反应，能够良好地生成相应的N,N-二甲酰基烷基胺3，产率良好，除了那些易受到碱催化消除影响的烷基化试剂。3中的甲酰基可以通过盐酸轻松去除，生成相应的烷基胺盐酸盐5或游离烷基胺4。