ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate | 116046-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-oxo-2-(trifluoromethyl)pentanoate；2-(Trifluoromethyl)-3-oxo-4-methylpentanoic acid ethyl ester
• CAS: 116046-55-0
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: NMEPEZPKXHFLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Fenton试剂催化3-氧代羧酸酯的胺与CF 3 I的三氟甲基化

  摘要：

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.10.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate 在 盐酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种高效制备（2,2,2-三氟乙基）酮的重要化合物，作为含氟药物建筑模块的方法。 【解决方案】在酸的存在下，通过反应式（1）中的3-酮-2-（三氟甲基）丙酸酯，制备式（3）中的（2,2,2-三氟乙基）酮。（其中，R1是C1-4烷基；R2是取代/未取代的C1-8烷基等） 【选择图】无

  公开号：

  JP2016147812A

文献信息

• Syntheses of 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds through direct trifluoromethylation with CF3I and their application to fluorinated pyrazoles syntheses
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.075

  日期：2012.3

  Direct trifluoromethylation of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I in the presence of a Fenton reagent in dimethylsulfoxide was investigated. 1,3-Diketones, 3-oxocarboxylates and 3-oxocarboxamides were readily trifluoromethylated at the methylene carbon between two oxo groups. Cycloaddition of hydrazine derivatives to the obtained 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds provided fluorinated pyrazoles

  研究了在Fenton试剂存在下于二甲基亚砜中用CF 3 I对1,3-二羰基化合物进行的直接三氟甲基化。1,3-二酮，3-氧代羧酸酯和3-氧代羧酰胺很容易在两个氧代基之间的亚甲基碳上被三氟甲基化。肼衍生物与所获得的2-（三氟甲基）-1，3-二羰基化合物的环加成反应提供了氟化吡唑。由2-（三氟甲基）-1,3-二酮形成4-（三氟甲基）吡唑衍生物，而3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸盐或羧酰胺分别通过3生成5-氟吡唑-4-羧酸盐或羧酰胺。 -肼基-2-（三氟甲基）羧酸酯或羧酰胺为中间体。
• Trapping of Trifluoromethyl Radical with Enolacetate and in situ Generated Enol
  作者：Kenji Uneyama、Kunimasa Ueda

  DOI：10.1246/cl.1988.853

  日期：1988.5.5

  Electrochemically generated trifluoromethyl radical can be trapped with enolacetates and enol generated in situ from β-ketoesters and 1,3-diketones, affording trifluoromethylated active methylene compounds.

  电化学生成的三氟甲基自由基可与β-酮酯和 1,3-二酮原位生成的烯醇乙酸酯和烯醇俘获，从而得到三氟甲基化的活性亚甲基化合物。
• UNEYAMA, KENJI;UEDA, KUNIMASA, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 853-854
  作者：UNEYAMA, KENJI、UEDA, KUNIMASA

  DOI：——

  日期：——