ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate | 116046-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-oxo-2-(trifluoromethyl)pentanoate；2-(Trifluoromethyl)-3-oxo-4-methylpentanoic acid ethyl ester
• CAS: 116046-55-0
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: NMEPEZPKXHFLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Fenton试剂催化3-氧代羧酸酯的胺与CF 3 I的三氟甲基化

  摘要：

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.10.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-methyl-2-pentenoate 在 盐酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-oxo-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种高效制备（2,2,2-三氟乙基）酮的重要化合物，作为含氟药物建筑模块的方法。 【解决方案】在酸的存在下，通过反应式（1）中的3-酮-2-（三氟甲基）丙酸酯，制备式（3）中的（2,2,2-三氟乙基）酮。（其中，R1是C1-4烷基；R2是取代/未取代的C1-8烷基等） 【选择图】无

  公开号：

  JP2016147812A

文献信息

• Syntheses of 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds through direct trifluoromethylation with CF3I and their application to fluorinated pyrazoles syntheses
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.075

  日期：2012.3

  Direct trifluoromethylation of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I in the presence of a Fenton reagent in dimethylsulfoxide was investigated. 1,3-Diketones, 3-oxocarboxylates and 3-oxocarboxamides were readily trifluoromethylated at the methylene carbon between two oxo groups. Cycloaddition of hydrazine derivatives to the obtained 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds provided fluorinated pyrazoles

  研究了在Fenton试剂存在下于二甲基亚砜中用CF 3 I对1,3-二羰基化合物进行的直接三氟甲基化。1,3-二酮，3-氧代羧酸酯和3-氧代羧酰胺很容易在两个氧代基之间的亚甲基碳上被三氟甲基化。肼衍生物与所获得的2-（三氟甲基）-1，3-二羰基化合物的环加成反应提供了氟化吡唑。由2-（三氟甲基）-1,3-二酮形成4-（三氟甲基）吡唑衍生物，而3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸盐或羧酰胺分别通过3生成5-氟吡唑-4-羧酸盐或羧酰胺。 -肼基-2-（三氟甲基）羧酸酯或羧酰胺为中间体。
• Trapping of Trifluoromethyl Radical with Enolacetate and in situ Generated Enol
  作者：Kenji Uneyama、Kunimasa Ueda

  DOI：10.1246/cl.1988.853

  日期：1988.5.5

  Electrochemically generated trifluoromethyl radical can be trapped with enolacetates and enol generated in situ from β-ketoesters and 1,3-diketones, affording trifluoromethylated active methylene compounds.

  电化学生成的三氟甲基自由基可与β-酮酯和 1,3-二酮原位生成的烯醇乙酸酯和烯醇俘获，从而得到三氟甲基化的活性亚甲基化合物。
• UNEYAMA, KENJI;UEDA, KUNIMASA, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 853-854
  作者：UNEYAMA, KENJI、UEDA, KUNIMASA

  DOI：——

  日期：——
• Fenton reagent-catalyzed trifluoromethylation of enamines of 3-oxocarboxylates with CF3I
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.013

  日期：2016.1

  The trifluoromethylation of enamines of ethyl 3-oxocarboxylates catalyzed by Fenton reagent with CF3I was investigated. Trifluoromethylation followed by acid hydrolysis provided 3-oxo-2-(trifluoromethyl)carboxylates in 64–94% yields, which were greater than those obtained by the trifluoromethylation of 3-oxocarboxylates as reported previously. Enamines trifluoromethylated at the 2-position were isolated

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。
• （２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016147812A

  公开（公告）日：2016-08-18

  【課題】医薬品の含フッ素ビルディングブロックとして重要な化合物である（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを、効率よく製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される３−オキソ−２−（トリフルオロメチル）プロパン酸エステルを、酸の存在下に反応させて式（３）で表される（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを製造。（Ｒ１はＣ１〜４のアルキル基；Ｒ２はＦで置換／未置換のＣ１〜８のアルキル基等）【選択図】なし

  【问题】提供一种高效制备（2,2,2-三氟乙基）酮的重要化合物，作为含氟药物建筑模块的方法。 【解决方案】在酸的存在下，通过反应式（1）中的3-酮-2-（三氟甲基）丙酸酯，制备式（3）中的（2,2,2-三氟乙基）酮。（其中，R1是C1-4烷基；R2是取代/未取代的C1-8烷基等） 【选择图】无