nitromethane sodium salt | 22755-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: nitromethane sodium salt
• CAS: 22755-24-4
• 化学式: CH₂NNaO₂
• 分子量: 83.0221
• InChiKey: QIBVDQNSXHAJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitromethane sodium salt 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOKIN, A. V.;RADCHENKO, V. P.;GALAXOV, V. S.;STOLYAROV, V. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 6, 1349-1351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 sodium ethanolate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIGOU, PAUL E.;STIRLING, CHARLES J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 725-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Pyridones:  A Novel Series of Potent DNA Gyrase Inhibitors as Antibacterial Agents
  作者：Qun Li、Daniel T. W. Chu、Akiyo Claiborne、Curt S. Cooper、Cheuk M. Lee、Kathleen Raye、Kristine B. Berst、Pamela Donner、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Anthony Fung、Zhenkun Ma、Michael Tufano、Robert Flamm、Linus L. Shen、John Baranowski、Angela Nilius、Jeff Alder、Jonathan Meulbroek、Kennan Marsh、DeAnne Crowell、Yuhua Hui、Louis Seif、Laura M. Melcher、Rodger Henry、Steven Spanton、Ramin Faghih、Larry L. Klein、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm960207w

  日期：1996.1.1

  Two novel series of 2-pyridones were synthesized by transposition of the nitrogen of 4-quinolones to the bridgehead position. This subtle interchange of the nitrogen atom with a carbon atom yielded two novel heterocyclic nuclei, pyrido[1,2-alpha]pyrimidine and quinolizine, which had not previously been evaluated as antibacterial agents and were found to be potent inhibitors of DNA gyrase. Quinolizines

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。
• Nitroacetylene equivalents. Preparation and cycloadditions of 2-phenylsulphinyl-1-nitroalkenes
  作者：Michael E. Jung、David D. Grove

  DOI：10.1039/c39870000753

  日期：——

  β-Phenylsulphinyl-nitro-alkenes (7) are readily prepared from acyl imidazoles and react as nitroacetylene equivalents in Diels–Alder reactions to give good yields of cycloadducts and their further products.

  β-苯基亚磺酰基-硝基烯烃（7）易于从酰基咪唑制备，并在Diels-Alder反应中以硝基乙炔当量形式反应，从而获得高产率的环加合物及其进一步的产物。
• Heterolytic Oxidative Addition of sp² and sp³ C–H Bonds by Metal–Ligand Cooperation with an Electron-Deficient Cyclopentadienone Iridium Complex
  作者：Takuya Higashi、Shuhei Kusumoto、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.1c06714

  日期：2021.8.25

  hydroxycyclopentadienyl(nitromethyl)iridium(III) complex 2 was formed when the complex was treated with nitromethane, which highlights this elementary metal–ligand cooperative C–H bond oxidative addition reaction. Mechanistic investigations suggested the C–H bond cleavage is mediated by polar functional groups in substrates or another iridium complex. We found that ligands that are more electron-deficient

  C-H键的氧化加成反应产生含有金属-碳键的反应中间体，在有机金属化学领域发挥了重要作用。在此，我们制备了一种设计用于氧化 C-H 键加成的环戊二烯酮铱（I）配合物1。该复合物裂解了各种 sp 2和 sp 3 C-H 键，包括从 H/D 交换反应推断的己烷和甲烷中的键。当配合物用硝基甲烷处理时形成羟基环戊二烯基（硝基甲基）铱（III）配合物2，这突出了这种基本金属 - 配体协同 C-H 键氧化加成反应。机理研究表明，C-H 键断裂是由底物或其他铱络合物中的极性官能团介导的。我们发现更缺电子的配体导致更有利的反应，这与经典的以金属为中心的氧化加成形成鲜明对比。这种趋势与所提出的机制非常吻合，其中 C-H 键断裂伴随着从金属中心到环戊二烯酮配体的双电子转移。该复合物进一步应用于四氢呋喃（THF）的催化转移脱氢。
• Nitronate anions as precursors of hydroxynitrilium ion equivalents in electrophilic aromatic substitution - a novel route to oximes
  作者：C Berrier、R Brahmi、H Carreyre、J.M Coustard、J.C Jacquesy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76191-0

  日期：1989.1

  Nitronate salts RCHNO2Na react with aromatics ArH in acidic conditions to yield the corresponding oximes ArCRNOH via protonated nitronic acids.

  硝酸盐RCHNO 2 Na在酸性条件下与芳族化合物ArH反应，通过质子化硝酸生成相应的肟ArCRNOH。
• The non-chain radicaloid c-alkylation of nitronate anions: further evidence for the mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Jen-luan Chen、Charles M. Marson、Angelamaria Maia、M.Akram Kashmiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87407-x

  日期：1986.1

  The effects of the variation of solvent, pyridinium leaving group, -substituent, and nitronate nucleophile have been studied in the -alkylation of nitronate anions. These variations and studies of the effects of inhibitors, attempted entrainment reactions, and ESR work are all in accord with our previously suggested mechanism.

  在亚硝酸根阴离子的-烷基化中，已经研究了溶剂，吡啶鎓离去基团，-取代基和亚硝酸根亲核试剂的变化的影响。这些对抑制剂作用，尝试的夹带反应和ESR工作的变化和研究均符合我们先前提出的机制。