hept-1-en-4-one | 22769-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hept-1-en-4-one
• 英文别名: 1-hepten-4-one；Propyl-allyl-keton；Hept-1-en-4-on
• CAS: 22769-84-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SILICPHIUHBJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-1-en-4-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-bromo-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Blaise, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropylsulfanyl-4-methylsulfanyl-hept-1-ene 在 无水碳酸镉 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  格利雅尔二硫代酯的反应：除卡波菲有机化合物外。合成癸烯β-乙烯

  摘要：

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88028-9

文献信息

• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• Improved synthesis of β,X-unsaturated ketones by the reaction of allylic zinc bromides with nitriles.
  作者：G. Rousseau、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92513-4

  日期：1981.1

  The reaction of allylic bromides with nitriles in the presence of ZnAg couple leads, after hydrolysis, to β,X-unsaturated ketones in high yield.

  ZnAg对存在下，烯丙基溴与腈的反应在水解后以高收率生成β，X-不饱和酮。
• Synthesis of allylic ketones via acylation of allylic mercurials
  作者：Richard C. Larock、Yong-de Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82448-x

  日期：——

  Allylic mercurials, readily available from allylic halides and mercury(O), react with acyl chlorides and AlCl3 under mild reaction conditions to afford high yields of allylic ketones.

  容易从烯丙基卤化物和汞（O）获得的烯丙基汞在温和的反应条件下与酰氯和AlCl 3反应，以提供高产率的烯丙基酮。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• The first chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic nonenolide putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer
  作者：David Dickmann、Martin Diekmann、Claudia Holec、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.027

  日期：2019.2

  to a valuable building block for the total synthesis of phytotoxic nonenolide putaminoxin. The enzymatic approach towards the enantioenriched homoallylic alcohol was compared to classical, nonenzymatic approaches using asymmetric reagent controlled allyl additions and the obtained building block was used for the total synthesis of putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer. After the spectroscopic

  研究了醇脱氢酶在含有烷基链的均烯丙基醇的氧化动力学拆分方面的局限性，从而为植物毒性壬烯内酯腐胺毒素的全合成提供了有价值的基础。使用不对称试剂控制的烯丙基加成，将酶促方法与对映体富集的烯丙醇的传统酶方法与传统的非酶方法进行了比较，并将所获得的结构单元用于腐胺蛋白及其（5 S，6 E，9 S）-非对映异构体。对合成的化合物进行光谱分析后，观察到已发表的分离和合成的腐胺毒素数据存在差异。因此，对NMR数据进行了系统的比较。结果强调了对配置的绝对分配进行全面综合的必要性。