(E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole | 122631-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 122631-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DTSVTKXSWKXFDC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  401.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 乙酸铵 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90161-x

文献信息

• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• Novel Myocyte Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators
  申请人：STANDARD LLC

  公开号：US20190241504A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides novel compounds capable of functioning as Myoctye Enhancer Factor 2 (MEF2) modulators, as well as compositions, pharmaceutical formulations, methods of synthesis and kits. Also provided are methods of treating a condition regulatable by MEF2 and/or MEF2 cofactors using the compounds, compositions, pharmaceutical formulations, and kits provided herein.

  本公开提供了能够作为肌肉细胞增强因子2（MEF2）调节剂发挥作用的新化合物，以及组合物、药物配方、合成方法和试剂盒。还提供了使用本文提供的化合物、组合物、药物配方和试剂盒治疗可通过MEF2和/或MEF2辅因子调节的疾病的方法。
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• Preparation of spiro[indole-3,5′-isoxazoles] <i>via</i> Grignard conjugate addition/spirocyclization sequence
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Elena V. Aleksandrova、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra10219a

  日期：——

  A highly efficient one-pot procedure combining conjugate addition of Grignard reagents to (2-nitroalkenyl)indoles and sub-sequent Brønsted acid-assisted spirocyclization allowed for preparation of 4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles] in a diastereomerically selective fashion. Utilization of alkyl Grignard reagents provided an easy access to 4'-alkylsubstituted derivatives hardly available by other means

  将格氏试剂与 (2-硝基烯基) 吲哚共轭加成和随后的布朗斯台德酸辅助螺环化相结合的高效一锅法程序允许在非对映体选择性时尚。烷基格氏试剂的使用提供了一种容易获得4'-烷基取代的衍生物的途径，这些衍生物很难通过其他方式获得。