5-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1050435-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1050435-35-2
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃N
• 分子量: 278.071
• InChiKey: CNDIYLSFSGUKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  306.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物。式(I)中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m的定义如描述中所述，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。

  公开号：

  WO2015186056A1

文献信息

• Effects of B2pin2 and PCy3 on copper-catalyzed trifluoromethylation of substituted alkenes and alkynes with the Togni reagent
  作者：Pär G. Janson、Nadia O. Ilchenko、Alberto Diez-Varga、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.077

  日期：2015.2

  The copper-catalyzed oxytrifluoromethylation of phenylacetylenes and C–H trifluoromethylation of quinones were studied. It was found that both reactions are accelerated by B2pin2 and PCy3 additives. The two reactions have different substituent effects. The oxytrifluoromethylation is faster in the presence of electron-donating groups, while the C–H trifluoromethylation is faster with electron-withdrawing

  研究了铜催化的苯乙炔氧基三氟甲基化和醌的CH三氟甲基化。发现B 2 pin 2和PCy 3添加剂可加速两个反应。这两个反应具有不同的取代基作用。在给电子基团存在的情况下，氧三氟甲基化速度更快，而在吸电子取代基的作用下，C–H三氟甲基化速度更快。氧三氟甲基化的哈米特图给出了-0.76的ρ值，表明反应速率确定步骤中的电子需求。根据ρ的绝对值该反应可能不会通过确定碳正离子中间体形成的速率来进行。动力学同位素效应的测量结果表明，在醌的C–H三氟甲基化反应中，C–H键的裂解不是反应的速率决定步骤。
• FLUORINATING AGENT
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160332877A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  An object of the present invention is to provide a novel substance that has a high reactivity as a fluorinating agent, is effectively used in various fluorination reactions, and is safely handled even in air. As the solution for achieving this object, the present invention provides a complex obtained by reacting bromine trifluoride with at least one metal halide selected from the group consisting of halogenated metals and halogenated hydrogen metals in a nonpolar solvent. This complex serves as a fluorinating agent that provides excellent fluorination performance and that is stable in air.

  本发明的一个目的是提供一种新型物质，作为氟化剂具有高反应性，在各种氟化反应中有效地使用，并且即使在空气中也可以安全处理。为了实现这一目的，本发明提供了一种通过在非极性溶剂中将三氟化溴与来自卤化金属和卤化氢金属组成的金属卤化物中至少一种反应而获得的复合物。这种复合物作为氟化剂具有出色的氟化性能，并且在空气中是稳定的。
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Shujun Chen、Xingliang Zhen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201100283

  日期：2011.5.23

  Trifluoromethylation of indoles has been performed successfully at room temperature by using a novel palladium‐catalyzed oxidation strategy. In this reaction, PhI(OAc)2 has been used as an oxidant and TMSCF3 as a trifluoromethylation reagent (see scheme). A palladium(II/IV) mechanism has been proposed for the formation of the aryl CCF3 bond.

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。
• Synthesis of new 3-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indoles by reduction of trifluoromethyloxoindoles
  作者：Moônica M. Bastos、Lúcia M. U. Mayer、Elza C. S. Figueira、Marcio Soares、Núbia Boechat、Warner B. Kover

  DOI：10.1002/jhet.5570450404

  日期：2008.7

  work describes the synthesis of new 3-trifluoromethylindoles. Different isatins were trifluoromethylated using (trifluoromethyl) trimethylsilane (Me3SiCF3) as a nucleophilic agent giving new 3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one. Different “one-step” procedures to transform the latter compounds into the reduced indoles were attempted, but failed. For the synthesis of the new trifluoromethylindoles

  这项工作描述了新的3-三氟甲基吲哚的合成。使用（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）作为亲核试剂，将不同的isatins进行三氟甲基化，得到新的3-羟基-3-（三氟甲基）吲哚-2-酮。尝试了将后一化合物转化为还原的吲哚的不同“一步法”方法，但失败了。为了合成新的三氟甲基吲哚，使用硼烷/ THF络合物还原相应的2-oxo-3-（三氟甲基）吲哚，得到3-（三氟甲基）吲哚-3-醇，另外使用亚硫酰氯在吡啶中脱水，得到优异的所需产物的产率。
• Pyrazole compounds and their use as T-type calcium channel blockers
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10065929B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m如描述中所定义，并涉及此类化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙 T 通道阻滞剂。