ethyl 2-hexylpropenoate | 3618-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hexylpropenoate
• 英文别名: Ethyl 2-methylideneoctanoate
• CAS: 3618-41-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CYWSWQNTXBTMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-58 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hexylpropenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates

  摘要：

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc07597h
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-hexylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  两种缺电子丙烯酸酯之间的立体选择性和化学选择性交叉偶联：（Z，E）-粘康酸盐衍生物的有效途径

  摘要：

  开发了 Ru 催化的丙烯酸酯直接氧化交叉偶联反应。它提供了一种简单且原子经济的方案，用于以中等至良好的收率合成功能化的 (Z,E)-粘康酸酯衍生物，并具有良好的立体选择性和化学选择性。带有可区分末端功能的共轭粘康酸盐可以选择性地转化为广泛用于有机合成的多功能合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja512237d

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Ruthenium- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of acrylamides with alkenes: efficient access to (Z,E)-dienamides
  作者：Jian Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc36137j

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed direct oxidative cross-coupling reactions of acrylamides with alkenes were developed. These methods provide an efficient route for the synthesis of (Z,E)-dienamides in excellent yields with good stereoselectivity. The catalytic systems allowed oxidative olefination of a wide range of alkenes bearing different functional groups, such as CO(2)R, COMe, SO(2)Ph, aryl, CONHBn,

  开发了钌和铑催化的丙烯酰胺与烯烃的直接氧化交叉偶联反应。这些方法提供了以优异的产率和良好的立体选择性合成（Z，E）-二酰胺的有效途径。催化系统可以使各种带有不同官能团的烯烃进行氧化烯化，例如CO（2）R，COMe，SO（2）Ph，芳基，CONHBn，CN，PO（OEt）（2） Weinreb酰胺。
• [EN] WATER-BASED UV INKJET INK<br/>[FR] ENCRE À BASE D'EAU DURCISSABLE PAR UV POUR L'IMPRESSION PAR JET D'ENCRE
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2015183719A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention describes the use of a water-based UV curable inkjet printing ink wherein the ink is basic due to the presence of a tertiary amine, allowing the complete dissolution of an acid functional photoinitiator of Formula I or Formula IA (wherein R1, R2, R3, n, q, and y are as defined herein). This combination of photoinitiator and tertiary amine allows the rapid low dosage UV curing of a water-based UV formulation using a UV LED light source.

  该发明描述了使用基于水的紫外光固化喷墨打印油墨，其中由于存在三级胺，油墨呈碱性，从而允许完全溶解式酸性光引发剂的使用，该光引发剂为I式或IA式（其中R1、R2、R3、n、q和y的定义如本文所述）。光引发剂和三级胺的组合使得使用紫外LED光源可以快速低剂量紫外光固化水性紫外配方。
• Directing-Group-Assisted Copper-Catalyzed Olefinic Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201307245

  日期：2013.11.18

  Assistance provided: The directing group in the title reaction not only activates the substrates but also allows the stereospecific formation of cis‐trifluoromethylated products. The reaction is operationally simple and tolerates a wide variety of functional groups, thus providing an efficient method for the stereoselective synthesis of β‐CF3‐functionalized acrylamide derivatives.

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。
• Bifunctional ligands for Pd-catalyzed selective alkoxycarbonylation of alkynes
  作者：Huimin Qi、Zijun Huang、Menglan Wang、Peiju Yang、Chen-Xia Du、Shu-Wei Chen、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.04.007

  日期：2018.7

  represent straightforward and atom-economic synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds. One of the issues associated with the currently known catalytic systems is insufficient efficiency. In this context, Pd/ligand-catalyzed regioselective and efficient alkoxycarbonylation of terminal alkynes is desirable for the synthesis of α,β-unsaturated esters. Herein, we present the use of a newly designed

  炔烃的催化羰基化代表了α，β-不饱和羰基化合物的直接且原子经济的合成。与当前已知的催化系统相关的问题之一是效率不足。在这种情况下，末端α炔的Pd /配体催化的区域选择性和有效的烷氧羰基化对于合成α，β-不饱和酯是合乎需要的。在本文中，我们介绍了新设计的双功能配体在炔烃有效Pd催化烷氧基羰基化反应中的应用。脂族和芳族炔烃均能以高选择性顺利转化为支链所需产物（28个实例，产率为45-96％，选择性为95.0-99.9％）。