2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one | 1174886-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 1174886-69-1
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD10699045
• 分子量: 178.114
• InChiKey: KMXAUIFVNXNCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  富电子吡唑的直接非催化亲电三氟乙酰化

  摘要：

  摘要 富电子的N-取代的吡唑与吡啶中的三氟乙酸酐平稳反应，以高收率形成相应的三氟甲基酮。 富电子的N-取代的吡唑与吡啶中的三氟乙酸酐平稳反应，以高收率形成相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340840
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-碘-吡唑 、 三氟乙酸甲酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸甲酯方便，无官能团的，无过渡金属的芳基和杂芳基三氟甲基酮的合成†

  摘要：

  描述了在温和条件下向芳基三氟甲基酮的一种方便的，新的，耐官能团的，无过渡金属的途径。不仅携带有可还原的亲电官能团（例如酯和氰基）的芳基格氏试剂，而且是缺电子的含氮杂芳基格氏试剂与三氟乙酸甲酯的反应，都能以良好的收率得到相应的芳基或杂芳基三氟甲基酮。生物学测定表明，带有2，4-二甲氧基嘧啶和3，5-二甲基异恶唑环的新杂芳基三氟甲基酮显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02862h

文献信息

• Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions
  作者：John R. Box、Alexander P. Atkins、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1039/d1sc01574e

  日期：——

  The electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones under non-protic conditions make this single-step reaction at deeply reductive potentials uniquely amenable to challenging electron-rich substrates and reductively sensitive functionalities.

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。