9H-carbazol-3-yl thiocyanate | 40604-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-carbazol-3-yl thiocyanate
• 英文别名: 3-thiocyanato-9H-carbazole；3-thiocyanatocarbazole；3-thiocyanato-carbazole；carbazol-3-ylsulfanyl cyanate；Carbazol-3-ylthiocyanat；3-Thiocyanatocarbazol
• CAS: 40604-35-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂S
• 分子量: 224.286
• InChiKey: VSKHXAQKJUZZFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  472.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-carbazol-3-yl thiocyanate 在 盐酸 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 咔唑-3-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Misutsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 844,849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铜 、 丁酮 作用下， 生成 9H-carbazol-3-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Misutsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 844,849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using polymer-supported thiocyanate ion as the versatile reagent and ceric ammonium nitrate as the versatile single-electron oxidant
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Reza Banihashemi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1137919

  日期：2016.5.3

  (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as a versatile single-electron oxidant in ethanol at room temperature to afford the corresponding 3-indolyl 2-pyroyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high to excellent yields with excellent selectivity in a short reaction time. The use of [P4-VP]SCN/CAN makes it quite simple, more convenient, and practical

  摘要：吲哚、吡咯苯胺衍生物和芳香族氨基化合物与交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子[P4-VP]SCN在硝酸铈铵（CAN）作为多功能单电子氧化剂的存在下进行平滑的硫氰化在室温下在乙醇中，分别得到相应的 3-吲哚基 2-吡咯酰基和 4-芳基硫氰酸酯，在短反应时间内以高到极好的收率和极好的选择性分别得到。[P4-VP]SCN/CAN的使用使它变得非常简单、方便和实用。本方法具有反应时间短、反应后处理简单等优点，并且聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。图形概要
• Synthesis of Aryl Tri- and Difluoromethyl Thioethers via a CH-Thiocyanation/Fluoroalkylation Cascade
  作者：Kévin Jouvin、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201502914

  日期：2015.10.5

  An AlCl3‐catalyzed CH thiocyanation was discovered and combined with a Langlois‐type trifluoromethylation to afford aryl trifluoromethyl thioethers directly from arenes, N‐thiocyanatosuccinimide (NTS) and Ruppert–Prakash reagent. An analogous combination with a copper‐mediated difluoromethylation gives access to aryl difluoromethyl thioethers. Both processes proceed with exceptional regioselectivity

  发现了一种由AlCl 3催化的CH硫氰化，并与Langlois型三氟甲基化结合，直接从芳烃，N-硫氰基琥珀酰亚胺（NTS）和Ruppert-Prakash试剂中得到芳基三氟甲基硫醚。与铜介导的二氟甲基化的类似组合可使用芳基二氟甲基硫醚。对于芳烃的电子最多，空间受阻最小的位置，这两个过程都具有出色的区域选择性。硫和氟代烷基基团来自不同的来源，因此避免了使用昂贵的预先形成的氟代烷基硫代化试剂。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• DDQ-promoted thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Hamid R Memarian、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1139/v07-092

  日期：2007.11.1

  Thiocyanation of various aromatic and heteroaromatic compounds has been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in methanol solution at room temperature and under reflux condition. The rate of reaction is influenced by the electron-donor ability of the aromatic nucleus.Key words: amines, DDQ, indoles, thiocyanation.

  在室温和回流条件下，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）存在的甲醇溶液中，使用硫氰酸铵实现了各种芳香族和杂芳香族化合物的硫氰化反应。反应速率受芳香核电子供体能力的影响。
• Green and Efficient Method for Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Cross-linked Poly (4-Vinylpyridine) Supported Thiocyanate Ion as Versatile Reagent and Oxone as Mild Oxidant
  作者：Mohammad Ali、Karimi Zarchi、R. Banihashemi

  DOI：10.1080/10426507.2013.865123

  日期：2014.9.2

  regioselective thiocyanation of indoles, anilines and pyrrole has been achieved via a simple protocol using cross-linked poly (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN, as a versatile polymeric reagent and oxone as an environmentally friendly and mild oxidant. Various indoles, anilines, pyrroles, and carbazoles were transformed into their corresponding aryl thiocyanates in high to excellent

  图形摘要 摘要 使用交联聚（4-乙烯基吡啶）支持的硫氰酸根离子 [P4-VP]SCN 作为多功能聚合试剂和 oxone，通过一个简单的方案实现了吲哚、苯胺和吡咯的绿色和高效区域选择性硫氰化作为一种环保和温和的氧化剂。各种吲哚、苯胺、吡咯和咔唑在很短的反应时间内以高产率转化为相应的硫氰酸芳基酯。本程序提供了诸如简单的反应后处理等优点，并且聚合物试剂也可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。