ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate | 14109-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-allylmalonate；diethyl 2-allyl-2-acetamidomalonate；Diethyl acetylaminoallylmalonate；diethyl 2-acetylamido-2-allylmalonate；acetylamino-allyl-malonic acid diethyl ester；1-Acetamino-buten-(3)-dicarbonsaeure-(1.1)-diaethylester；Diethyl 2-(acetylamino)-2-allylmalonate；diethyl 2-acetamido-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 14109-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YDUCTMAJRPJAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 L-aminoacylase from Aspergillus genus 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基甘氨酸分子内环化产生的环氧氨基酸，产生4-羟基脯氨酸衍生物的四种立体异构体†

  摘要：

  使用枯草杆菌蛋白酶或酰基转移酶可有效拆分2-氨基-4-戊烯酸（烯丙基甘氨酸）的衍生物。与对映体纯的氨基酸的侧链不饱和键叔丁氧羰基（BOC）保护顺利与环氧化米氯过苯甲酸。当氨基的Boc保护被去除时，氨基分子内攻击侧链环氧化物，生成具有五元环的化合物：4-羟基脯氨酸衍生物。通过环化反应形成了两个非对映异构产物，例如（2 S，4 S）-4-羟基脯氨酸苄基酯（cis - 8）和（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸苄酯（反式- 8）从（2形成小号） -氨基与侧链的环氧化物酸。化合物（2小号，4小号）-4-羟基脯氨酸苄酯（顺式- 8）转化为内酯（顺式-羟基脯氨酸内酯，10）具有去除苄醇。所述顺式-conformation是为分子内的酯交换反应是必不可少的; 事实上，观察到的无内酯形成的反式异构体（反式- 8）。顺式羟脯氨酸内酯与甘油三酯的分离与难于分离顺式和反式羟脯氨酸衍生物相反，反式异构体羟脯氨酸苄基

  DOI：

  10.1039/c3ra45184d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  用于侧链修饰的1-α-氨基-ω-溴链烷酸的合成

  摘要：

  侧链长度在4至10个亚甲基单元之间变化的1-α-氨基-ω-溴链烷酸已经方便地合成为有用的中间体，用于合成官能化的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.007

文献信息

• Trifluoroacetonyl radicals: a versatile approach to trifluoromethyl ketones
  作者：Marie-Pierre Denieul、B�atrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/cc9960002511

  日期：——

  Radical addition of S-trifluoroacetonyl O-neopentyl dithiocarbonate 1c across an alkene occurs smoothly in the presence of a small amount of dilauroyl peroxide as initiator to give variously functionlised trifluoromethyl ketones in good yields.

  在少量月桂酸过氧化物的存在下，S-三氟乙酰基-O-新戊基二硫碳酸盐1c对烯烃进行自由基加成反应，能够顺利进行，生成多种功能化的三氟甲基酮，产率良好。
• Influence of Sulfoxide Group Placement on Polypeptide Conformational Stability
  作者：Eric G. Gharakhanian、Ehab Bahrun、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/jacs.9b07223

  日期：2019.9.18

  The synthesis of a homologous series containing five new non-ionic sulfoxide containing polypeptides was described. Sulfoxide groups bestowed water solubility for all homologs, which allowed their use as a model for study of helix-coil transitions in water while avoiding contributions from charged groups or phase separation. Polypeptides were found to adopt chain conformations in water that were dependent

  描述了含有五个新的非离子亚砜多肽的同源系列的合成。亚砜基团赋予所有同系物水溶性，这使得它们可以用作研究水中螺旋-线圈转变的模型，同时避免带电基团或相分离的贡献。发现多肽在水中采用链构象，这取决于亚砜与链骨架的距离、总侧链长度和溶剂。这些结果允许在不改变化学功能的情况下制备具有不同链构象的多肽片段，以用于结构研究和功能应用的潜在用途。
• The Tetrazolylmethyl and Related Radicals: A Convenient Access to Tetrazoles and Other Heterocyclic Derivatives
  作者：Thibaud Biadatti、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10457-9

  日期：1998.1

  The tetrazole unit can be simply introduced by addition of the 5-tetrazolmethyl radical to a variety of terminal olefins using the xanthate transfer technology; the same principle can be applied to other heterocyclic systems such as imidazoles and benzothiazoles. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过使用黄原酸酯转移技术将5-四唑甲基自由基加到各种末端烯烃中，可以简单地引入四唑单元；相同的原理可以应用于其他杂环体系，例如咪唑和苯并噻唑。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• A practical method for the reductive cleavage of the sulfide bond in xanthates
  作者：Annie Liard、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01253-1

  日期：1996.8

  Xanthates can be reduced to the corresponding alkane through cleavage of the sulfide bond by heating in 2-propanol in the presence of equimolar amounts of dilauroyl peroxide, added in small portions.

  黄原酸酯可通过在等摩尔量的过氧化二月桂酰过氧化物存在下，在2-丙醇中加热，通过硫键的裂解来还原为相应的烷烃。
• A Xanthate Transfer Radical Process for the Introduction of the Trifluoromethyl Group
  作者：Frédérique Bertrand、Virginie Pevere、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0156446

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. S-Trifluoromethyl xanthates efficiently add to unactivated alkenes by a radical mechanism to give adducts with a trifluoromethyl group at the least hindered terminus of the olefin.

  [反应：请参见文字]。S-三氟甲基黄原酸酯通过自由基机理有效地加到未活化的烯烃中，以在烯烃的最低受阻末端得到具有三氟甲基的加合物。