N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 340696-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 340696-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: UXRSBYYQHJSRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  541.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酰氯 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-4-(3-phenyl-1-tosyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的分子内钯催化氧化胺化：功能化吲哚的合成

  摘要：

  描述了呋喃环用作掩蔽烯烃的钯催化氧化胺的非常规改性。设计的化学方法提供了高达93％的收率和出色的E选择性的2-（2-酰基乙烯基）吲哚衍生物。所获得的化合物的高反应性α，β-不饱和羰基部分允许通过简单的合成方法获得各种杂芳族支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02470
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 (4+1) 末端炔烃与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的级联环化：2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03402

文献信息

• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• CuBr2-catalyzed alkylation of furans with benzyl alcohols and benzaldehydes. Domino reactions including this alkylation as a key step
  作者：Anton S. Makarov、Anna E. Kekhvaeva、Christopher J.J. Hall、Daniel R. Price、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.054

  日期：2017.12

  CuBr2-catalyzed alkylation of furans with a broad scope of benzyl alcohols and benzaldehydes is reported. Reaction proceeds efficiently under mild reaction conditions requiring no inert atmosphere or other precautions. Moreover, it is shown that CuBr2 catalyzes domino reactions of furans with benzyl alcohols or benzaldehydes bearing a nucleophilic moiety in the ortho-position. These protocols offer a

  据报道，CuBr 2催化的呋喃与范围广泛的苄醇和苯甲醛的烷基化。反应在温和的反应条件下有效进行，不需要惰性气氛或其他预防措施。此外，表明CuBr 2催化呋喃与在邻位带有亲核部分的苯甲醇或苯甲醛的多米诺反应。这些协议为从易于获得的呋喃中密集取代的杂环基序提供了一种实用的方法。
• Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid catalysis
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c4cc08174a

  日期：——

  various polysubstituted cyclopentannulated indoles from easily accessible 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols and readily available 1,3-dicarbonyls has been developed. In an unprecedented event, the intermediate 2-indolylmethyl cations undergo the cation-Ene reaction with various 1,3-dicarbonyls followed by an intramolecular Friedel-Crafts-type reaction generating functionalized cyclopenta[b]indoles.

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。
• A Vinyl-Cation-Induced 1,3-Aryl Shift
  作者：Liang Fu、Helena Damsen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201701255

  日期：2017.9.7

  internal alkyne into a sp2–sp3 C−C bond of simple benzylic alcohols was achieved using the rearrangement of a highly reactive vinyl cation intermediate to a stabilized allyl cation as the driving force for an unusual 1,3‐carbon shift reaction. In the presence of 10 mol % of Al(OTf)3 as a simple, inexpensive, and abundant catalyst, high selectivity for the rearrangement was achieved. The reaction scope

  通过将高反应性乙烯基阳离子中间体重排至稳定的烯丙基阳离子作为异常1的驱动力，可以将未活化的内部炔烃净插入简单的苄醇的sp 2 -sp 3 C-C键中3碳变换反应。在10mol％的Al（OTf）3作为简单，廉价且丰富的催化剂的存在下，实现了对重排的高选择性。事实证明，对于炔烃和苄醇，反应范围一般，并获得了一系列的1,2-二氢喹啉以及2 H-色烯。