1,1,1-trifluorotridecan-3-one | 132091-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorotridecan-3-one
• 英文别名: trifluoromethyl-2-dodecanone；1,1,1-Trifluoro-3-tridecanone
• CAS: 132091-75-9
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃O
• 分子量: 252.32
• InChiKey: LRDWCLVHAOPNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1,1,1-trifluorotridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• Photoredox-catalysed redox-neutral trifluoromethylation of vinyl azides for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones
  作者：Hai-Tao Qin、Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c6cc10035j

  日期：——

  A redox-neutral, mild, and simple protocol is developed for the synthesis of [small alpha]-trifluoromethylated ketones from vinyl azides under transition-metal-free conditions. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium and...

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...
• Substituted alkyl piperidines
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05217979A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The present invention relates to a group of compounds which are novel substituted alkyl piperidines and which act to inhibit the synthesis of cholesterol in mammals and in fungi.

  本发明涉及一组新型的取代烷基哌啶化合物，能够在哺乳动物和真菌中抑制胆固醇的合成。
• Pyridinium-Masked Enol as a Precursor for Constructing Alpha-Fluoromethyl Ketones
  作者：Jijun Xu、Yi Li、Xuanyu Zhu、Shisong Lv、Yiming Xu、Tanyu Cheng、Guohua Liu、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02419

  日期：2023.8.25

  We present herein a pyridinium-masked enol as a versatile platform to produce ketones bearing tri-, di-, and monofluoromethyl in the presence of [Ir(dF(Me)ppy)]2(dtbbpy)]PF6 under blue light (455 nm) irradiation. By simply changing the F-source, α-trifluoromethyl ketones, α-difluoromethyl ketones, and α-monofluoromethyl ketones could be easily prepared in moderate to excellent yields in one step, making

  我们在此提出一种吡啶鎓掩蔽烯醇作为通用平台，在[Ir(dF(Me)ppy)] 2 (dtbbpy)]PF 6存在下在蓝光(455)下生产带有三氟甲基、二氟甲基和单氟甲基的酮。纳米）照射。通过简单地改变F源，α-三氟甲基酮、α-二氟甲基酮和α-一氟甲基酮可以很容易地一步制备出中等至优异的产率，使其成为合成含氟酮的实用工具。此外，吡啶鎓掩蔽的烯醇也可以扩展到磺酰酮的合成。本议定书的研究结果有助于氟化学的发展，并可能在制药和农化行业中具有潜在的应用。
• Novel substituted alkyl piperidines and their use as inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0420116A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  The present invention relates to a group of compounds which are novel substituted alkyl piperidines and which are useful in the treatment of fungal infections through the inhibition of cholesterol synthesis in mammals.

  本发明涉及一组化合物，它们是新型取代的烷基哌啶类化合物，可通过抑制哺乳动物体内胆固醇的合成来治疗真菌感染。