3-C-nitromethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose | 1610619-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-nitromethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1610619-22-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 319.312
• InChiKey: WYOKBIZCVKDBPE-RWOMURPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-nitromethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-C-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的糖基，葡萄糖基，古洛糖基和脲基吡喃糖系列糖苷的合成

  摘要：

  衍生自双丙酮-α-D-葡萄糖的酮是用于合成含有1,2,3-三唑部分作为糖间键的3- C-连接的糖杂的合适原料。3-脱氧-3-（1,2,3-1 H-三唑-1-基）葡萄糖，3- C -[（1,2,3-1 H三唑-1-基）甲基]的吡喃糖互变异构体相应的O-异亚丙基保护的呋喃糖基型合成中间体经酸水解后，会释放出半乳糖和3- C -[（（1,2,3-1 H-三唑-1-基）甲基）古洛糖部分。一些标题化合物显示出罕见的激活大肠杆菌β-半乳糖苷酶的特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1754-x
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-C-nitromethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray studies of novel 3-C-nitromethyl-hexofuranoses

  摘要：

  A practical method for the synthesis of three novel 3-C-nitromethyl-hexofuranoses is reported. The Henry reaction on a 1,2: 5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-gulofuranose-derived ketone provided a 3-C-branched gulo-isomer as the sole reaction product. The dehydration-rehydration of the latter yielded an isopropylidene-protected 3-C-nitromethyl-galactofuranose. The reaction sequence can be also used for the synthesis of a 3-deoxy-3-C-nitromethyl-hexofuranose derivative with a gulo-configuration. Two of the newly obtained carbohydrate derivatives were characterized by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.003

文献信息

• Synthesis and X-ray studies of novel 3-C-nitromethyl-hexofuranoses
  作者：Māris Turks、Krista Vēze、Gļebs Kiseļovs、Jevgeņija Mackeviča、Jevgeņija Lugiņina、Anatoly Mishnev、Dean Marković

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.003

  日期：2014.6

  A practical method for the synthesis of three novel 3-C-nitromethyl-hexofuranoses is reported. The Henry reaction on a 1,2: 5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-gulofuranose-derived ketone provided a 3-C-branched gulo-isomer as the sole reaction product. The dehydration-rehydration of the latter yielded an isopropylidene-protected 3-C-nitromethyl-galactofuranose. The reaction sequence can be also used for the synthesis of a 3-deoxy-3-C-nitromethyl-hexofuranose derivative with a gulo-configuration. Two of the newly obtained carbohydrate derivatives were characterized by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,2,3-triazole-linked glycohybrids in the gluco-, gulo-, and allopyranose series
  作者：Jevgeņija Uzuleņa、Vitālijs Rjabovs、Antonio J. Moreno-Vargas、Māris Turks

  DOI：10.1007/s10593-015-1754-x

  日期：2015.7

  Ketone derived from diacetone-α-D-glucose is a suitable starting material for the synthesis of 3-C-linked glycohybrids containing 1,2,3-triazole moiety as an intersugar linkage. The pyranose tautomers of 3-deoxy-3-(1,2,3-1H-triazol-1-yl)glucose, 3-C-[(1,2,3-1Htriazol-1-yl)methyl]allose and 3-C-[(1,2,3-1H-triazol-1-yl)methyl]gulose moieties are released upon the acidic hydrolysis of the corresponding

  衍生自双丙酮-α-D-葡萄糖的酮是用于合成含有1,2,3-三唑部分作为糖间键的3- C-连接的糖杂的合适原料。3-脱氧-3-（1,2,3-1 H-三唑-1-基）葡萄糖，3- C -[（1,2,3-1 H三唑-1-基）甲基]的吡喃糖互变异构体相应的O-异亚丙基保护的呋喃糖基型合成中间体经酸水解后，会释放出半乳糖和3- C -[（（1,2,3-1 H-三唑-1-基）甲基）古洛糖部分。一些标题化合物显示出罕见的激活大肠杆菌β-半乳糖苷酶的特性。