ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 146920-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate；Ethyl 2-cyano-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 146920-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FCPXJAXZZSUPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (Z)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-乙腈 、 碳酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202

文献信息

• Metal-Free Photochemical Aromatic Perfluoroalkylation of α-Cyano Arylacetates
  作者：Manuel Nappi、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201402008

  日期：2014.5.5

  We report here an operationally simple protocol for the direct aromatic perfluoroalkylation and trifluoromethylation of α‐cyano arylacetates. This metal‐free approach, which occurs at ambient temperature and under visible‐light irradiation, is driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes, formed in situ by the interaction of transiently generated enolates and perfluoroalkyl

  我们在此报告α-氰基芳基乙酸酯的直接芳族全氟烷基化和三氟甲基化的操作简单协议。这种无金属方法发生在环境温度和可见光照射下，是由电子供体-受体（EDA）配合物的光化学活性驱动的，该配合物是由瞬时生成的烯酸酯和全氟烷基碘的相互作用原位形成的。初步的力学研究已报道。
• Morales-Rios, Martha S.; Bucio-Vasquez, Ma. Alvina; Joseph-Nathan, Pedro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 953 - 956
  作者：Morales-Rios, Martha S.、Bucio-Vasquez, Ma. Alvina、Joseph-Nathan, Pedro

  DOI：——

  日期：——
• E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy
  作者：Martha S. Morales-Rios、Yolanda Mora-Pérez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1260301202

  日期：1992.12

  The kinetics of base-catalysed E/Z isomerization for a series of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates in CDCl3 solutions were studied by 1H NMR spectroscopy. Both polarizable double bond considerations and steric requirements of the base must be considered in explaining the results. The E/Z equilibrium of ethyl 1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate was reached faster than those of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate and the 1-methyl derivative by a factor of ca. 10 in the presence of triethylamine, and the isomerizations were faster when quinuclidine was used. In pure DMSO-d6 solutions, the equilibria were established upon dissolution, but addition of small amounts of acid slowed the isomerization process in these systems.

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。