ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate | 1618665-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
• CAS: 1618665-89-6
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₃
• 分子量: 204.173
• InChiKey: OWOQXYXOECITBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 二氟碘乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(5-methylfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酮和氟代烷基碘化物之间的非共价相互作用促进了普通的绿色氟代烷基化反应。

  摘要：

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。

  DOI：

  10.1039/c9cc09517a

文献信息

• 一种在丙酮诱导下对芳烃或者杂芳烃进行氟 烷基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN110642831B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本申请公开了有机合成技术领域中的一种在丙酮诱导下对芳烃或者杂芳烃进行氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的芳香烃或者杂芳烃和碘代氟烷基化合物为原料，在可见光照射下，创新性的选用廉价绿色的丙酮充当主溶剂以及电子给体化合物，同时添加DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)或者DMA(N,N‑二甲基乙酰胺)为共溶剂，高收率地得到多种氟烷基取代的芳烃及其杂芳烃的方法。该方法反应体系简单，原子经济性优异，具有十分优异的官能团兼容性。
• Palladium-Catalyzed C–H Ethoxycarbonyldifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang、Shulei Pan、Xiaohong Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01024

  日期：2015.6.5

  first Pd-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation with BrCF2CO2Et has been developed. The use of a bidentate phosphine ligand (Xantphos) is critical for the reaction to occur. A variety of electron-rich heteroarenes, including indoles, furans, thiophenes, and pyrroles, can be ethoxycarbonyldifluoromethylated in moderate to excellent yields. The reactions take place at the C–H bonds adjacent to

  已经开发出了第一个由BrCF 2 CO 2 Et催化的Pd催化的C–H乙氧基羰基二氟甲基化反应。双齿膦配体（Xantphos）的使用对于反应的发生至关重要。各种电子富集的杂芳烃，包括吲哚，呋喃，噻吩和吡咯，都可以以中等至极好的收率被乙氧基羰基二氟甲基化。反应发生在杂原子附近的CH键上，具有很高的区域选择性。该方法为将二氟烷基引入富电子杂芳烃提供了新的协议。
• Copper-Catalyzed Direct C-2 Difluoromethylation of Furans and Benzofurans: Access to C-2 CF₂H Derivatives
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo5010907

  日期：2014.8.1

  We report herein the first copper-catalyzed C-2 difluoromethylation of furans and benzofurans. The developed methodology allows the selective introduction of the CF2CO2Et moiety at C-2 using CuI as a catalyst. This process was applied to a broad range of furans and benzofurans, giving the functionalized products in moderate to good yields. The resulting products were then decarboxylated to afford the highly valuable C-2-CF2H-substituted furans and benzofurans in good yields.
• A general and green fluoroalkylation reaction promoted <i>via</i> noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides
  作者：Ting Mao、Ming-Jian Ma、Liang Zhao、De-Pu Xue、Yanbo Yu、Jiwei Gu、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc09517a

  日期：——

  The first example of visible light promoted fluoroalkylation reactions initiated via noncovalent interactions between acetone and fluoroalkyl iodides is presented. The reaction system features synthetic simplicity, mild reaction conditions without any photoredox catalyst, and high functional group tolerance. A wide range of substrate scopes such as alkenes, alkynes and (hetero)arenes were all compatible

  提出了通过丙酮和氟代烷基碘之间的非共价相互作用引发的可见光促进的氟代烷基化反应的第一个例子。该反应系统具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。各种各样的底物范围，如烯烃，炔烃和（杂）芳烃都与反应体系兼容。