3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl) phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl) phenol
• 英文别名: 3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)phenol；3-(2H-triazol-4-yl)phenol
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: FAYFDHFGXKGPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-羟基-β-硝基苯乙烯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  磁性二氧化硅球接枝酸催化合成四唑、三唑和咪唑啉

  摘要：

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1510007

文献信息

• Nicotinamide benzofused-heterocyclyl derivatives useful as selective inhibitors of pde4 isozymes
  申请人：——

  公开号：US20030186989A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of Formula (1.0.0): 1 wherein R 5 and R 6 are taken together to form a moiety of partial Formulas (1.1.1) through (1.1.5): 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  在治疗由嗜酸性粒细胞的激活和脱颗粒调节的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺病中作为PDE4抑制剂有用的化合物，其化学式为（1.0.0）： 其中R5和R6一起取代形成部分化学式（1.1.1）至（1.1.5）的基团， 或其药用可接受的盐。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• A flow strategy for the rapid, safe and scalable synthesis of N-H 1, 2, 3-triazoles via acetic acid mediated cycloaddition between nitroalkene and NaN3
  作者：Dong Li、Lei Liu、Yu Tian、Yongjian Ai、Zhike Tang、Hong-bin Sun、Gang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.065

  日期：2017.7

  in less than 4 min. In addition, the excess sodium azide was quenched by the by-product HNO2 in the presence of acetic acid. The scale-up experiment proved again that the yield did not drop in the flow reaction. Moreover, the synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazole was also explored via a one pot reaction with aldehyde, nitromethane and sodium azide, and this reaction was monitored with an “in-tube

  在连续流动的微型反应器中，在无过渡金属的条件下，通过乙酸促进的β-硝基苯乙烯与叠氮化钠之间的环乙酸加成反应，合成了N-未取代的4-芳基-1H-1,2,3-三唑。连续流微反应器为危险试剂NaN 3和硝基烯烃提供了安全的环境，并且提供了如此快速的程序，使得三唑在不到4分钟的时间内形成。另外，过量的叠氮化钠被副产物HNO 2淬灭。在乙酸存在下。放大实验再次证明，在流动反应中产率没有下降。此外，还通过与醛，硝基甲烷和叠氮化钠的一锅反应，探索了N-未取代的1,2,3-三唑的合成，并通过“管内保留时间梯度”（IT-RTG）监控了该反应。 ）技术，这可能是连续流微反应器的一种新颖应用。
• Recyclable Acid-Base Bifunctional Core-Shell-Shell Nanosphere Catalyzed Synthesis of 5-Aryl-1<i>H</i> -1,2,3-triazoles through the “One-Pot” Cyclization of Aldehydes, Nitromethane, and Sodium Azide
  作者：Lei Liu、Yongjian Ai、Dong Li、Li Qi、Junjie Zhou、Zhike Tang、Zixing Shao、Qionglin Liang、Hong-Bin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201700401

  日期：2017.8.23

  collaborative catalyst for the three‐component cyclization of aromatic aldehydes, nitroalkane, and sodium azide to afford 1H‐1,2,3‐triazoles. The bifunctional heterogeneous catalyst showed high activity for this transformation and good chemoselectivity, and toxic HN3 was not released during the course of the reaction. A variety of aldehydes were transformed into the corresponding 5‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles

  磁性可分离的核-壳-壳纳米球Fe 3 O 4 @nSiO 2 -SO 3 H @ MS-NHCOCH 3（n =无孔，MS =微孔SiO 2），被制成为这三种酸的协同碱芳香醛，硝基烷和叠氮化钠的组分环化，得到1 H 1,2,3-三唑。双功能多相催化剂显示出对该转化的高活性和良好的化学选择性，并且在反应过程中没有释放出有毒的HN 3。各种醛被转化为相应的5-芳基-1 H‐1,2,3-三唑的产率高达98％。此外，可以通过使用外部磁场来回收催化剂，并且可以多次重复使用而不会损失活性。相比之下，包含乙酸铵/乙酸的均相催化剂体系也可在此三组分环化中起作用，得到1 H -1,2,3-三唑。
• 1, 4-Diazabicyclo[2.2.2]octane-sulfonic acid immobilized on magnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles: a novel and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of 4-aryl-NH-1, 2, 3-triazoles
  作者：MASOUMEH JADIDI NEJAD、FARZANE PAZOKI、SEPIDEH BAGHERI、ELAHE YAZDANI、AKBAR HEYDARI

  DOI：10.1007/s12039-020-01761-w

  日期：2020.12

  of silica-coated magnetic nanoparticles (Fe3O4@SiO2) were successfully functionalized by an organic ligand of 1, 4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-sulfonic acid and used as a highly efficient catalyst for the synthesis of 4-aryl-NH-1, 2, 3-triazoles from the benzyl alcohol derivatives, nitromethane and sodium azide in ethanol. Furthermore, this catalyst could be recovered and reused five times without

  摘要 在这项研究中，二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2）的表面已通过1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）-磺酸的有机配体成功地官能化，并用作表面活性剂。由苯甲醇衍生物，硝基甲烷和叠氮化钠在乙醇中合成4-芳基-NH-1、2,3-三唑的高效催化剂。此外，该催化剂可被回收并重复使用五次而没有明显的活性损失。 图形摘要 成功地合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 @ TCT-DABCO-SO 3 H纳米粒子，并将其用作合成4-芳基-NH-1、2、3-三唑的新型，可回收，高效且非均相的催化剂。