1,9-decadiyne-3,8-dione | 117496-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-decadiyne-3,8-dione
• 英文别名: Deca-1,9-diyne-3,8-dione
• CAS: 117496-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ZCWIRTKERVJQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-decadiyne-3,8-dione 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架反应容器中无保护基团的位点选择性反应

  摘要：

  复杂分子的合成通常需要位点选择性有机转化。通过采用定制的金属有机骨架（MOF，1·[Mn(CO)3N3]），其中配位的叠氮化物阴离子精确定位在一维通道内，我们提出了一种将二炔转化为炔官能化的策略三唑类。作为这种方法的说明，1,7-octadiyne-3,6-dione 化学计量地提供单“点击”产物 N-methyl-4-hex-5'-ynl-1',4'-dione-1， 2,3-三唑，只有微量的双三唑副产物。通过 X 射线晶体学获得对 MOF 反应容器转化的逐步洞察，证明反应位点彼此“隔离”。Mn(I) 金属化材料 1·[Mn(CO)3(H2O)]Br 与叠氮化钠的单晶到单晶转变为相应的叠氮化物 1·[Mn(CO)3N3]，然后是报道了一系列 [3+2] 叠氮化物-炔烃环加成反应。“点击”产物从多孔材料中的最终释放是通过用 MeBr 进行 N-烷基化来实现的，其再生起始 MOF 1·[Mn(CO)3(H2O)]Br

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02896

文献信息

• US5061764A
  申请人：——

  公开号：US5061764A

  公开（公告）日：1991-10-29
• Protecting-Group-Free Site-Selective Reactions in a Metal–Organic Framework Reaction Vessel
  作者：Michael. T. Huxley、Alexandre Burgun、Hanieh Ghodrati、Campbell J. Coghlan、Anthony Lemieux、Neil R. Champness、David M. Huang、Christian J. Doonan、Christopher J. Sumby

  DOI：10.1021/jacs.8b02896

  日期：2018.5.23

  bis-triazole side-product. Stepwise insights into conversions of the MOF reaction vessel were obtained by X-ray crystallography, demonstrating that the reactive sites are "isolated" from one another. Single-crystal to single-crystal transformations of the Mn(I)-metalated material 1·[Mn(CO)3(H2O)]Br to the corresponding azide species 1·[Mn(CO)3N3] with sodium azide, followed by a series of [3+2] azide-alkyne

  复杂分子的合成通常需要位点选择性有机转化。通过采用定制的金属有机骨架（MOF，1·[Mn(CO)3N3]），其中配位的叠氮化物阴离子精确定位在一维通道内，我们提出了一种将二炔转化为炔官能化的策略三唑类。作为这种方法的说明，1,7-octadiyne-3,6-dione 化学计量地提供单“点击”产物 N-methyl-4-hex-5'-ynl-1',4'-dione-1， 2,3-三唑，只有微量的双三唑副产物。通过 X 射线晶体学获得对 MOF 反应容器转化的逐步洞察，证明反应位点彼此“隔离”。Mn(I) 金属化材料 1·[Mn(CO)3(H2O)]Br 与叠氮化钠的单晶到单晶转变为相应的叠氮化物 1·[Mn(CO)3N3]，然后是报道了一系列 [3+2] 叠氮化物-炔烃环加成反应。“点击”产物从多孔材料中的最终释放是通过用 MeBr 进行 N-烷基化来实现的，其再生起始 MOF 1·[Mn(CO)3(H2O)]Br