methyl 3-(3-acetylthioureido)-4-methylbenzoate | 1234798-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-acetylthioureido)-4-methylbenzoate
• 英文别名: 3-(3-acetylthiourea)-4-methylbenzoic acid methyl ester；Methyl 3-(acetylcarbamothioylamino)-4-methylbenzoate；methyl 3-(acetylcarbamothioylamino)-4-methylbenzoate
• CAS: 1234798-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: RHNJGYRPHLFMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-acetylthioureido)-4-methylbenzoate 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-phenyl)-4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-thiazol-2-ylamino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid compounds as new Bcr/Abl inhibitors

  摘要：

  A series of 2,4-disubstituted thiazole derivatives were designed and synthesized as new Bcr/Abl inhibitors by hybriding the structural moieties from FDA approved imatinib, nilotinib and dasatinib. The new inhibitors strongly suppressed the activity of Bcr/Abl kinase and potently inhibited the proliferation of K562 and KU812 leukemia cancer cells. Compound 4i displayed comparable potency with that of nilotinib in both biochemical kinase assay and cancer cell growth inhibition assay. These inhibitors might serve as lead compounds for further developing new anticancer drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯 、 potassium thioacyanate 、 乙酰氯 以 丙酮 为溶剂， 以100 %的产率得到methyl 3-(3-acetylthioureido)-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼和尼洛替尼衍生模板作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂 P2 配体的探索：设计、合成、蛋白质 X 射线结构研究和生物学评估

  摘要：

  描述了一系列新的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成、X 射线结构研究和生物学评估。这些抑制剂含有各种吡啶基嘧啶、芳基噻唑或烷基噻唑衍生物作为P2配体，与达芦那韦样羟乙胺磺酰胺等排体结合。这些杂环配体是激酶抑制剂药物所固有的，例如尼洛替尼和伊马替尼。这些配体旨在与 HIV-1 蛋白酶 S2 亚位点的主链原子形成氢键相互作用。已经合成了各种苯甲酸衍生物，并且这些配体的掺入提供了有效的抑制剂，其表现出亚纳摩尔水平的蛋白酶抑制活性和低纳摩尔水平的抗病毒活性。确定了抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的两种高分辨率 X 射线结构。这些结构为进一步优化此类蛋白酶抑制剂提供了重要的配体结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115385

文献信息

• 一种2-氨基噻唑类化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN103130792B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及药物化学技术领域，具体而言涉及一种2-氨基噻唑类化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有这类化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Hybrid compounds as new Bcr/Abl inhibitors
  作者：Deping Wang、Zhang Zhang、Xiaoyun Lu、Yubing Feng、Kun Luo、Jirong Gan、Liu Yingxue、Junting Wan、Xiang Li、Fengxiang Zhang、Zhengchao Tu、Qian Cai、Xiaomei Ren、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.029

  日期：2011.4

  A series of 2,4-disubstituted thiazole derivatives were designed and synthesized as new Bcr/Abl inhibitors by hybriding the structural moieties from FDA approved imatinib, nilotinib and dasatinib. The new inhibitors strongly suppressed the activity of Bcr/Abl kinase and potently inhibited the proliferation of K562 and KU812 leukemia cancer cells. Compound 4i displayed comparable potency with that of nilotinib in both biochemical kinase assay and cancer cell growth inhibition assay. These inhibitors might serve as lead compounds for further developing new anticancer drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploration of imatinib and nilotinib-derived templates as the P2-Ligand for HIV-1 protease inhibitors: Design, synthesis, protein X-ray structural studies, and biological evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、Jennifer L. Mishevich、Satish Kovela、Ryan Shaktah、Ajay K. Ghosh、Megan Johnson、Yuan-Fang Wang、Andres Wong-Sam、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Yuki Takamatsu、Shin-ichiro Hattori、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115385

  日期：2023.7

  Structure-based design, synthesis, X-ray structural studies, and biological evaluation of a new series of potent HIV-1 protease inhibitors are described. These inhibitors contain various pyridyl pyrimidine, aryl thiazole or alkylthiazole derivatives as the P2 ligands in combination with darunavir-like hydroxyethylamine sulfonamide isostere. These heterocyclic ligands are inherent to kinase inhibitor

  描述了一系列新的有效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计、合成、X 射线结构研究和生物学评估。这些抑制剂含有各种吡啶基嘧啶、芳基噻唑或烷基噻唑衍生物作为P2配体，与达芦那韦样羟乙胺磺酰胺等排体结合。这些杂环配体是激酶抑制剂药物所固有的，例如尼洛替尼和伊马替尼。这些配体旨在与 HIV-1 蛋白酶 S2 亚位点的主链原子形成氢键相互作用。已经合成了各种苯甲酸衍生物，并且这些配体的掺入提供了有效的抑制剂，其表现出亚纳摩尔水平的蛋白酶抑制活性和低纳摩尔水平的抗病毒活性。确定了抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的两种高分辨率 X 射线结构。这些结构为进一步优化此类蛋白酶抑制剂提供了重要的配体结合位点相互作用。