Octyl 3,3,3-trifluoropropanoate | 116044-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Octyl 3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: octyl trifluoromethylacetate
• CAS: 116044-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₂
• 分子量: 240.266
• InChiKey: XLBNISJOUFHFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸辛酯 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 Octyl 3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• Trapping of Trifluoromethyl Radical with Enolacetate and in situ Generated Enol
  作者：Kenji Uneyama、Kunimasa Ueda

  DOI：10.1246/cl.1988.853

  日期：1988.5.5

  Electrochemically generated trifluoromethyl radical can be trapped with enolacetates and enol generated in situ from β-ketoesters and 1,3-diketones, affording trifluoromethylated active methylene compounds.

  电化学生成的三氟甲基自由基可与β-酮酯和 1,3-二酮原位生成的烯醇乙酸酯和烯醇俘获，从而得到三氟甲基化的活性亚甲基化合物。
• MIURA, KATSUYKIYO;TANIGUCHI, MASAHIKO;NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIM+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6391-6394
  作者：MIURA, KATSUYKIYO、TANIGUCHI, MASAHIKO、NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIM+

  DOI：——

  日期：——