2-Trimethylsiloxy-1-undecene | 135066-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsiloxy-1-undecene
• 英文别名: 2-(trimethyl)silyloxy-1-undecene；Trimethyl(undec-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 135066-71-6
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: MGTNJTWGKNFVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsiloxy-1-undecene 在 二乙胺基三氟化硫 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Fluoromethyl-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Allylic fluorides via the cleavage of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethlaminosulfur trifluoride

  摘要：

  用二乙胺基三氟化硫（DAST）处理三级环

  DOI：

  10.1039/cc9960001103
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 以79%的产率得到2-Trimethylsiloxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷用全氟烷基碘对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛进行全氟烷基化

  摘要：

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1542

文献信息

• Isolation and Total Syntheses of Cytotoxic Cryptolactones A₁, A₂, B₁, and B₂: α,β-Unsaturated δ-Lactones from a <i>Cryptomyzus</i> sp. Aphid
  作者：Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Yuki Oguri、Eri Kuroda、Masami Tanaka、Shinya Suzuki、Takuya Ito、Shigeru Takahashi、Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1021/np500542x

  日期：2014.11.26

  The cryptolactones A1, A2, B1, and B2, which are α,β-unsaturated δ-lactones, were isolated from a Cryptomyzus sp. aphid. The structures were established by 1-D and 2-D NMR spectra and CI-HRMS. Their absolute configurations were determined with the Kusumi–Mosher method, combined with asymmetric total syntheses. The syntheses were accomplished with the Mukaiyama aldol reaction and olefin metathesis,

  从Cryptomyzus sp。分离到α，β-不饱和δ-内酯的隐内酯A 1，A 2，B 1和B 2。蚜。通过1-D和2-D NMR光谱以及CI-HRMS建立结构。它们的绝对构型是用Kusumi-Mosher方法结合不对称总合成法确定的。合成是通过Mukaiyama aldol反应和烯烃复分解完成的，烯烃复分解利用第二代Grubbs催化剂进行关键步骤。这些化合物对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞具有细胞毒活性，IC 50值为0.97–5.3μM。
• Total Syntheses and Cytotoxic Evaluations of Cryptolactones A&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;, A&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, B&lt;sub&gt;1&lt;/sub&gt;, B&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, and Their Derivatives
  作者：Makoto Inai、Yuki Oguri、Mitsuyo Horikawa、Hiroto Kaku、Shinya Suzuki、Kei Kitamura、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1248/cpb.c19-01114

  日期：2020.4.1

  The cryptolactones A1, A2, B1, and B2 isolated from a Cryptomyzus sp. aphid were synthesized via the Mukaiyama aldol reaction and olefin metathesis. Their antipodes and derivatives were also synthesized by the same strategy to investigate structure–activity relationships. These compounds exhibited cytotoxic activity against human promyelocytic leukemia HL-60 cells with IC50 values of 2.1–42 µM.

  通过 Mukaiyama 醛醇反应和烯烃复分解反应合成了从隐翅虫蚜虫中分离出来的隐内酯 A1、A2、B1 和 B2。为了研究结构-活性关系，我们还采用相同的策略合成了它们的对位化合物和衍生物。这些化合物对人类早幼粒细胞白血病 HL-60 细胞具有细胞毒性活性，IC50 值为 2.1-42 µM。
• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• Allylic fluorides via the cleavage of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethlaminosulfur trifluoride
  作者：Masayuki Kirihara、Toshihiro Kambayashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/cc9960001103

  日期：——

  Treatment of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) causes ring opening to give allylic fluorides in moderate to high yields.

  用二乙胺基三氟化硫（DAST）处理三级环