ethyl 2-[1-hydroxy-1-(4-pyridyl)methyl]acrylate | 137588-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-hydroxy-1-(4-pyridyl)methyl]acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 137588-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KEENMFMCZNLODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-hydroxy-1-(4-pyridyl)methyl]acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基碘将不饱和β-氨基酯的氨基甲酸酯一锅转化为不饱和β-内酰胺

  摘要：

  图形摘要 摘要 三甲基甲硅烷基碘化物 (TMSI) 是一种有效试剂，可将不饱和 β-氨基酯的氨基甲酸酯一锅法直接转化为相应的 α-亚甲基-β-内酰胺和 α-亚芳基-β-内酰胺。温和的反应条件、优异的产率和简单的后处理程序使其成为以前应用程序的有用替代方案，用于从容易获得的 Baylis-Hillman 加合物快速合成 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1206105
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-[1-hydroxy-1-(4-pyridyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途

  摘要：

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：

  公开号：

  CN108658869A

文献信息

• Regio- and Diastereoselectivity in the Thiomethylation of α-(1-Hydroxyalkyl)acrylate Derivatives
  作者：Philip O. Deane、Jeffry J. Guthrie-Strachan、Perry T. Kaye、Ruth E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919808004829

  日期：1998.7

  Abstract The regio-and diastereoselectivity of reactions of selected α-(1-hydroxyalkyl)acrylate derivatives with sodium methanethiolate have been investigated. The hydroxy compounds typically undergo conjugate addition with up to 66% d.e., while the acetoxy and bromo analogues favour SN' and SN reactions, respectively.

  摘要 研究了选定的 α-（1-羟烷基）丙烯酸酯衍生物与甲硫醇钠反应的区域选择性和非对映选择性。羟基化合物通常以高达 66% 的 de 进行共轭加成，而乙酰氧基和溴类似物分别有利于 SN' 和 SN 反应。
• Identification of 6-substituted 4-arylsulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones as a novel scaffold for human chymase inhibitors
  作者：Taisaku Tanaka、Tsuyoshi Muto、Hiroshi Maruoka、Seiichi Imajo、Harukazu Fukami、Yoshiaki Tomimori、Yoshiaki Fukuda、Takashi Nakatsuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.038

  日期：2007.6

  A novel series of 6-substituted 4-sulfonyl-1,4-diazepane-2,5-diones were designed, synthesized and evaluated as human chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies led to the identification of a potent inhibitor, (6S)-6-(5-chloro-2-methoxybenzyl)-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-1,4-diazepane-2,5-dione, with an IC50 of 0.027 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A kinetic and mechanistic study of the Baylis-Hillman reaction
  作者：Moira L. Bode、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80098-q

  日期：1991.9

  Reactions of acrylate esters with pyridinecarboxaldehydes, in the presence of 3-hydroxyquinuclidine or 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, have been followed by H-1 NMR spectroscopy, and a mechanism which accommodates the kinetic data has been presented.
• 具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108658869A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：
• One-pot conversion of carbamates of unsaturated β-aminoesters into unsaturated β-lactams by use of trimethylsilyl iodide
  作者：Abed Badrian、Manouchehr Mamaghani、Sharif Kaamyabi

  DOI：10.1080/10426507.2016.1206105

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Trimethylsilyl iodide (TMSI) is introduced as an efficient reagent for the one-pot and direct transformation of carbamates of unsaturated β-aminoesters into the corresponding α-methylene-β-lactams and α-arylidene-β-lactams. The mild reaction conditions, excellent yields and easy work-up procedures make it a useful alternative to previously applied procedures for the rapid

  图形摘要 摘要 三甲基甲硅烷基碘化物 (TMSI) 是一种有效试剂，可将不饱和 β-氨基酯的氨基甲酸酯一锅法直接转化为相应的 α-亚甲基-β-内酰胺和 α-亚芳基-β-内酰胺。温和的反应条件、优异的产率和简单的后处理程序使其成为以前应用程序的有用替代方案，用于从容易获得的 Baylis-Hillman 加合物快速合成 β-内酰胺。