6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine | 83809-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine
• 英文别名: 3-nitro[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(1H)-one；3-nitro-6H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 83809-87-4
• 化学式: C₄H₂N₆O₃
• 分子量: 182.098
• InChiKey: PJWJEUJIMJNSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  452.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-Bromo-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5.1-c><1,2,4>-triazine
  参考文献：
  名称：

  Nitroazines. 9. Characteristic features of nucleophilic substitution of the nitro group in dihydroazolo[5,1-c] [1,2,4]triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479921
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 硝基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<5,1-c><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  Rusinov, V. L.; Petrov, A. Yu.; Postovskii, I. Ya., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1980, p. 974 - 978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of nucleoside analogs based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones
  作者：V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、S. L. Deev、T. S. Shestakova、E. N. Ulomskii、L. I. Rusinova、O. I. Kiselev、E. G. Deeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0056-9

  日期：2010.1

  Nucleoside analogs containing hydroxybutyl, hydroxyethoxymethyl, allyloxymethyl, and propargyloxymethyl fragments were synthesized based on 1,2,4-triazolo[3,2-c][1,2,4]triazin-7-ones isosteric to purine bases. Some of the compounds obtained inhibit in vitro reproduction of influenza and respiratory syncytial virus infection.

  基于与嘌呤碱基等排的1,2,4-三氮唑[3,2-c][1,2,4]三嗪-7-酮，合成了一系列含有羟基丁基、羟基乙氧甲基、烯丙氧甲基和炔丙氧甲基片段的核苷类似物。部分合成的化合物对体外流感病毒和呼吸道合胞病毒感染具有抑制作用。
• ANRORC process in 1-alkylazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(1H)-ones
  作者：Evgeny N. Ulomskiy、Daniil N. Lyapustin、Evgeny M. Mukhin、Egor K. Voinkov、Victor V. Fedotov、Konstantin V. Savateev、Oleg S. Eltsov、Evgeny B. Gorbunov、Roman A. Drokin、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-018-2231-0

  日期：2018.1

  Nucleophilic substitution of nitro group in 1-alkylazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(1H)-ones proceeds according to the ANRORC mechanism, involving the opening of azine ring, nucleophilic substitution, and cyclization. The structures of all intermediates were confirmed by spectral data.

  1-烷基azolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-4（1 H）-ones中硝基的亲核取代反应根据ANRORC机理进行，包括打开嗪环，亲核取代和环化。所有中间体的结构均通过光谱数据证实。
• ——
  作者：E. N. Ulomskii、S. L. Deev、A. V. Tkachev、I. K. Moiseev、V. L. Rusinov

  DOI：10.1023/a:1015538322029

  日期：——

  Reaction of 3-nitro- and 3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazin-4-ones with 1-adamantanol (or 1-adamantyl nitrate) in concentrated sulfuric acid or with 1-bromoadamantane in sulfolane affords N-adamantyl derivatives. The adamantylation of 3-nitro-1,4-dihydro-7H-1,2,4-triazolo[5,1-c]-1,2,4-triazin-4-one yields a mixture of N-8- and N-1-isomers that undergo interconversion in concentrated sulfuric acid along intermolecular mechanism.
• Synthesis and antiviral activity of 6-nitro-7-oxo-4,7-dihydroazolo-[5,1-c] [1,2,4]-triazines
  作者：V. L. Rusinov、E. N. Ulomskii、O. N. Chupakhin、M. M. Zubairov、A. B. Kapustin、N. I. Mitin、M. I. Zhiravetskii、I. A. Vinograd

  DOI：10.1007/bf00767030

  日期：1990.9
• ——
  作者：E. N. Ulomskii、S. L. Deev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1019269510079

  日期：——