2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylfuran | 863651-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylfuran
• CAS: 863651-23-4
• 化学式: C₃₁H₃₂O₅
• 分子量: 484.592
• InChiKey: NHUUNAOXFZGBCX-VKONIRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylfuran 在 氧气 、 亚甲兰 、 乙硫醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基呋喃的染料敏化光氧化：新型哒嗪C-核苷的合成

  摘要：

  呋喃糖基呋喃的染料敏化光氧化，得到易于C-或O-与顺苷- α，β -不饱和的1,4-二氧代糖苷配基。在呋喃核糖基呋喃核糖核酸上进行的反应为新型哒嗪C-核苷提供了一个有用的新入口，可以通过简单的一锅法实现。

  DOI：

  10.1021/jo0504159
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 (3S,4R,5R)-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Bis-furyl alditols via SnCl4- or ZnCl2-catalysed reaction of furans with sugars

  摘要：

  Alditols have been obtained in very high yield using an excess of electron-rich furans with respect to the protected sugars. The scope and limitation of the reaction have been explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.041

文献信息

• Dye-Sensitized Photooxygenation of Furanosyl Furans:  Synthesis of a New Pyridazine <i>C</i>-Nucleoside
  作者：Flavio Cermola、M. Rosaria Iesce、Gianluca Buonerba

  DOI：10.1021/jo0504159

  日期：2005.8.1

  The dye-sensitized photooxygenation of furanosyl furans easily affords C- or O-glycosides with cis-α,β-unsaturated 1,4-dioxo aglycones. The reaction, performed on a ribofuranosyl furan, provides a useful new entry to a novel pyridazine C-nucleoside that can be achieved through a simple one-pot procedure.

  呋喃糖基呋喃的染料敏化光氧化，得到易于C-或O-与顺苷- α，β -不饱和的1,4-二氧代糖苷配基。在呋喃核糖基呋喃核糖核酸上进行的反应为新型哒嗪C-核苷提供了一个有用的新入口，可以通过简单的一锅法实现。
• Bis-furyl alditols via SnCl4- or ZnCl2-catalysed reaction of furans with sugars
  作者：Flavio Cermola、Fabio Temussi、Maria Rosaria Iesce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.041

  日期：2011.12

  Alditols have been obtained in very high yield using an excess of electron-rich furans with respect to the protected sugars. The scope and limitation of the reaction have been explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.