2-nitro-1-heptene | 80255-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-heptene
• 英文别名: 2-nitrohept-1-ene
• CAS: 80255-09-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GMPWGXHUTUJPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-heptene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.85h， 生成 1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-undecene-3-6-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-硝基-2'-丙烯-1'-2,2-二甲基丙酸酯（NPP），多种偶联试剂†

  摘要：

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670133
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 盐酸 、 水 作用下， 110.0~150.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 2-nitro-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Blomquist; Shelley, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Allylation of Secondary Nitroalkanes with Allylic Alcohols and Strategic Exploitation of Seebach’s Reagent for the Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Chieh-Yu Chang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00710

  日期：2018.6.1

  method is reported for the catalytic direct coupling of allylic alcohols and nitroalkanes. In the allylation process, the synergistic action of palladium complexes and titanium(IV) alkoxide facilitates the formation of nitronate and π-allylpalladium intermediate. In the cases of reluctant allylations, typically with sterically demanding nitroalkanes, we found the addition of substoichiometric amount

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。
• Nitroallylation of highly reactive organolithium compounds by 2-nitro-3-pivaloyloxy-1-propene (NPP)
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81868-2

  日期：1981.1

  The nitroolefin (NPP) efficiently transfers a 2-nitroallyl group even to the most reactive nucleophilic centres of organolithium reagents to give the products of type listed in the table.

  硝基烯烃（NPP）可以有效地将2-硝基烯丙基转移至有机锂试剂的反应性最强的亲核中心，从而得到表中所列类型的产品。
• Trifluoroacetoxy-phenylselenation of nitroolefins regioselective preparation of nitroallylic alcohol derivatives and their use as multiple coupling reagents
  作者：Dieter Seebach、Giorgio Calderari、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96725-0

  日期：1985.1

  the products 16–34 of nitroallylation of various nucleophiles with substituted NPP-type reagents demonstrates the broad scope of these multiple coupling reagents. Due to the multitude of conversions of the nitro group, these reagents provide access to a great variety of structures without NO2 -substituents, cf. 2 and 3. The mechanism of the reaction of NPP-derivatives is discussed.

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。
• Process for preparing modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0270071A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing an alkali metal-containing conjugated diene polymer, and reacting the alkali metal-containing polymer with a modifier selected from the group consisting of a nitro compound, a phosphoryl chloride compound of the formula: wherein R¹ to R⁴ are independently an alkyl group, and an aminosilane compound of the formula: wherein R⁵ to R⁷ are independently an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are independently an alkyl group, and n is an integer, said alkali metal-containing diene polymer being prepared by a living anionic polymerization using an alkali metal-­based catalyst or by an addition reaction of a diene polymer having conjugated diene units and an alkali metal-based catalyst in a hydrocarbon solvent. The modified diene polymers can be incorporated with usual rubber additives to provide rubber compositions for various purposes, and the cured products show an increased impact resilience and a reduced hardness at low temperatures.

  一种用于制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶在低温下具有更高的冲击回弹 性和更低的硬度，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括制备含碱金属 的共轭二烯聚合物，并将该含碱金属聚合物与选自以下组别的改性剂反应：硝基化合物、 式中的磷酰氯化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷化合物、式中的氨基硅烷 化合物： 式中 R¹ 至 R⁴ 独立地为烷基，以及式中氨基硅烷化合物： 其中 R⁵ 至 R⁷ 独立地为烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 独立地为烷基，且 n 为整数、 所述含碱金属的二烯聚合物是通过使用碱金属基催化剂的活阴离子聚合反应或通过具有共轭二烯单元的二烯聚合物与碱金属基催化剂在烃溶剂中的加成反应制备的。改性二烯聚合物可与通常的橡胶添加剂结合，提供各种用途的橡胶组合物，固化产品在低温下显示出更高的冲击回弹性和更低的硬度。
• Modified diene polymer rubbers
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0341496A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A process for preparing modified diene polymer rubbers having an increased impact resilience, a reduced hardness at low temperatures and an improved processability, and useful as rubber materials for automobile tires and other industries which comprises producing a conjugated diene polymer having alkali metal end or ends, and reacting the alkali metal-containing polymer with (a) a silicon or tin compound of the formula: RaMXb wherein R is an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group or an aromatic hydrocarbon group, M is silicon atom or tin atom, X is a halogen atom, a is 0, 1 or 2 and b is 2, 3 or 4, and (b) at least one member selected from the group consisting of a nitro compound; a phosphoryl chloride compound of the formula (1): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are an alkyl group; an aminosilane compound of the formula (2): wherein R⁵, R⁶ and R⁷ are an alkyl group or an alkoxyl group, R⁸ and R⁹ are an alkyl group, and n is an integer; an acrylamide compound of the formula (3): wherein R¹⁰ is hydrogen atom or methyl group, R¹¹ and R¹² are an alkyl group, and m is an integer; and an aminovinylsilane compound of the formula (4): where R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ and R¹⁷ are an alkyl group.

  一种制备改性二烯聚合物橡胶的工艺，该橡胶具有更高的冲击回弹性、更低的低温硬度和更好的可加工性，可用作汽车轮胎和其他工业的橡胶材料，该工艺包括生产具有碱金属末端的共轭二烯聚合物，并使含碱金属的聚合物与(a)式中的硅或锡化合物反应：其中 R 为烷基、烯基、环烯基或芳香烃基，M 为硅原子或锡原子，X 为卤素原子，a 为 0、1 或 2，b 为 2、3 或 4，以及 (b) 至少一种选自以下组成的成员：硝基化合物；式 (1) 的磷酰氯化合物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 是烷基；式 (2) 的氨基硅烷化合物： 其中 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 是烷基或烷氧基，R⁸ 和 R𠞙 是烷基，且 n 是整数；式（3）的丙烯酰胺化合物： 其中 R¹⁰ 是氢原子或甲基，R¹¹ 和 R¹² 是烷基，m 是整数；以及式（4）的氨基乙烯基硅烷化合物： 其中 R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶ 和 R¹⁷ 是烷基。