4-(4-oxo-pentanoyl)-benzonitrile | 78370-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-oxo-pentanoyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Oxopentanoyl)benzonitrile
• CAS: 78370-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IGFNNCMNFMZQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 4-(4-oxo-pentanoyl)-benzonitrile 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 菲 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-oxo-pentanoyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 7. Aromatic hydrocarbon-photosensitized electron-transfer reactions of furan, methylated furans, 1,1-diphenylethylene, and indene with p-dicyanobenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a035

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE OR HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20200071312A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Benzimidazole compounds of formula (I), shown below, are disclosed. The compounds are potent human glutaminyl cyclase inhibitors. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of these compounds and a pharmaceutical acceptable carrier, as well as a method of treating Alzheimer's disease or Huntington's disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of such a compound.

  以下显示的化学式（I）的苯并咪唑化合物已被披露。这些化合物是强效的人类谷氨酰环化酶抑制剂。还披露了一种含有其中一种这些化合物和一种药用可接受载体的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这种化合物的有效量来治疗阿尔茨海默病或亨廷顿病的方法。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。
• Manganese(<scp>iii</scp>) porphyrin-catalyzed regioselective dual functionalization of C(sp³)–H bonds: the transformation of arylalkanes to 1,4-diketones
  作者：Jakub Sukiennik、Audrey Pranowo、Sylwester Domański、Karolina Hurej

  DOI：10.1039/d2cc06126k

  日期：——

  We have developed a complete methodology for one-pot oxidation of arylalkanes to 1,4-diketones under mild conditions with high site-selectivity, using water as the main solvent and the most basic manganese(iii) porphyrin complex as a catalyst.

  我们已经开发出一种完整的方法，可以在温和条件下，高选择性地使用水作为主溶剂和最基本的锰（III）卟啉配合物作为催化剂，将芳基烷烃氧化为1,4-二酮。
• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

  carbazoles were efficiently synthesized through direct benzannulation reaction between 1,4-dicarbonyl compounds and indoles with catalytic amount of inexpensive zirconium(IV) chloride. This transformation proved to be regioselective and furnishes 1,4-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted carbazoles with yields ranging from 26% to 91% and broad substrate scope. Moreover, this protocol benefits from using readily

  通过1,4-二羰基化合物与吲哚之间的直接苯并环化反应，在催化量的廉价氯化锆(IV)的催化下，有效地合成了多取代咔唑。该转化被证明具有区域选择性，可产生 1,4-二取代和 1,2,4-三取代咔唑，产率范围为 26% 至 91%，底物范围广泛。此外，该协议受益于使用易于获得的起始材料，而不需要对其进行预功能化。通过铃木-宫浦反应对碘咔唑进行官能化以及通过天然产物canthin-6-one的3-脱氮衍生物的合成来举例说明该产品的合成用途。
• Benzimidazole compounds and use thereof for treating Alzheimer's Disease or Huntington's Disease
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10584120B1

  公开（公告）日：2020-03-10

  Benzimidazole compounds of formula (I), shown below, are disclosed. The compounds are potent human glutaminyl cyclase inhibitors. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of these compounds and a pharmaceutical acceptable carrier, as well as a method of treating Alzheimer's disease or Huntington's disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of such a compound.

  本研究公开了如下所示的式 (I) 苯并咪唑化合物。这些化合物是强效的人类谷氨酰胺环化酶抑制剂。还公开了一种药物组合物，该组合物含有这些化合物之一和一种药物可接受载体，以及一种通过向有需要的受试者施用有效量的此类化合物来治疗阿尔茨海默氏症或亨廷顿氏症的方法。