(E)-3-(diethylamino)acrylaldehyde | 34899-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(diethylamino)acrylaldehyde
• 英文别名: diethylaminoacrolein；3t-diethylamino-propenal；3t-diethylamino-acrylaldehyde；3t-Diaethylamino-acrylaldehyd；2-Propenal, 3-(diethylamino)-, (E)-；(E)-3-(diethylamino)prop-2-enal
• CAS: 34899-98-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: CDNUNBYFDWXUDK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(diethylamino)acrylaldehyde 生成 2-Brom-3-diethylamino-propenal
  参考文献：
  名称：

  推挽式烯烃的溴化。II。溴化产物的结构†

  摘要：

  推挽烯烃的溴化反应。II。溴化产物的结构解析

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600712
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-(diethylamino)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383

文献信息

• Direct Synthesis of β-Aminoenals through Reaction of 1,2,3-Triazine with Secondary Amines
  作者：Ryan E. Quiñones、Christopher M. Glinkerman、Kaicheng Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01543

  日期：2017.7.7

  Simple and direct nucleophilic addition of secondary amines, including imidazole, to 1,2,3-triazine under mild reaction conditions (THF, 25–65 °C, 12–48 h), requiring no additives, cleanly provides β-aminoenals 4 in good yields (21 examples, 31–79%). The reaction proceeds by amine nucleophilic addition to C4 of the 1,2,3-triazine, in situ loss of N2, and subsequent imine hydrolysis to provide 4.

  简单而直接的亲核加成的仲胺，包括咪唑，对1,2,3-三嗪反应条件温和（THF，25-65℃，12-48 h）中，不需要添加剂下，干净地提供β-aminoenals 4中产量高（21个例子，占31–79％）。该反应通过将胺亲核加成到1,2,3-三嗪的C4中，在原位损失N 2以及随后的亚胺水解以提供4来进行。
• Production of compounds of the pyrimidine series
  申请人：BASF AG

  公开号：US02778821A1

  公开（公告）日：1957-01-22

  Compounds of formula <;FORM:0765506/IV(b)/1>; wherein R is hydrogen or an alkyl, aryl or thiol group or an amino group optionally substituted by alkyl, aryl, acyl or sulphonyl radicals, and R1 and R2 are hydrogen, alkyl or aryl groups, are prepared by reacting beta-aminovinyl carbonyl compounds of formula <;FORM:0765506/IV(b)/2>; wherein R3 and R4 are hydrogen, alkyl or aryl groups, or a saturated ring including the nitrogen atom, with compounds of formula R-C(=NH)-NH2 or salts thereof. The reaction is preferably conducted at raised temperature, with or without condensing agents and with or without solvents such as alcohols, water, benzene and acetic acid. Specified amidine reactants are guanidine and salts thereof, para - aminobenzene - sulphonylguanidine, para - acetaminobenzene - sulphonylguanidine, thiourea, benzamidine, acetamidine and formamidine. The examples describe the preparation of 2-amino-, 2-amino-4-methyl-, 2 - (para - aminobenzene - sulphonamido)-, 2-phenyl-, 2-thiol-, 2-amino-4-phenyl- and 2 - (para - aminobenzene - sulphonamido)-4 -methyl-pyrimidines. The beta-aminovinyl carbonyl compounds of formula <;FORM:0765506/IV(b)/3>; are prepared by adding ammonia or primary and secondary amines of formula R3NHR4 on to alpha-acetylenic aldehydes or ketones. Specified amines are dimethylamine, diethylamine, pyrrolidine, piperidine, N-methylaniline and N-ethylaniline. Specified acetylenic compounds are butine-(1)-one-(3), pentine-(2)-one-(4), 3 - phenyl - propine - (1) - one - (3), 1-phenyl - butine - (1) - one - (3), heptine - (2)-al-(1) and propargylaldehyde.

  公式为<;FORM:0765506/IV(b)/1>;的化合物，其中R是氢或烷基、芳基或硫醇基团，或者是氨基团（可选择地由烷基、芳基、酰基或磺酰基基团取代），R1和R2是氢、烷基或芳基基团，通过将公式为<;FORM:0765506/IV(b)/2>;的β-氨基乙烯酰化合物与公式为R-C(=NH)-NH2或其盐发生反应制备。反应通常在提高的温度下进行，可以有缩合剂，也可以有溶剂，如醇类、水、苯和乙酸。指定的亚胺反应物包括胍和其盐、对-氨基苯磺酰胍、对-乙酰氨基苯磺酰胍、硫脲、苯甲酰胍、乙酰胍和甲酰胍。示例描述了2-氨基、2-氨基-4-甲基、2-(对-氨基苯磺胺基)-、2-苯基-、2-硫醇基-、2-氨基-4-苯基-和2-(对-氨基苯磺胺基)-4-甲基-嘧啶的制备。公式为<;FORM:0765506/IV(b)/3>;的β-氨基乙烯酰化合物是通过将氨或公式为R3NHR4的一次和二次胺加到α-乙炔基醛或酮上制备的。指定的胺包括二甲胺、二乙胺、吡咯烷、哌啶、N-甲基苯胺和N-乙基苯胺。指定的乙炔化合物包括丁炔-(1)-酮-(3)、戊炔-(2)-酮-(4)、3-苯基-丙炔-(1)-酮-(3)、1-苯基-丁炔-(1)-酮-(3)、庚炔-(2)-醛-(1)和丙炔基醛。

• Zum Fluoreszenznachweis von Oxazepam und Lorazepam mit Phthalaldehyd und Analoga
  作者：Reinhard Troschütz、Oliver Heinemann、Reiner Waibel、Jutta Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.19953280616

  日期：——

  Durch Erhitzen von Oxazepam (1) bzw. Lorazepam (2) in ethanolischer NaOH‐Lösung und nachfolgender saurer Hydrolyse lassen sich die 1,3‐Diamine 5 und 6 gewinnen. Ihre Umsetzung mit Phthalaldehyd (11a) und Analoga 11b‐e führt zu fluoreszierenden Reaktionsprodukten vom Typ 14 und 16.

  Durch Erhitzen von Oxazep​​am (1) bzw。Lorazepam (2) in ethanolischer NaOH-Lösung und nachfolgender saurer Hydrolyse lassen sich die 1,3-Diamine 5 und 6 gewinnen。Ihre Umsetzung mit Phthalaldehyd (11a) 和 Analoga 11b-e führt zu fluoreszierenden Reaktionsprodukten vom Typ 14 und 16。
• A Stereospecific Synthesis of (<i>E, Z</i>)-α, β-γ, δ-Diunsaturated Aldehydes, Ketones, and Esters Using the<i>Benary</i>Reaction
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant

  DOI：10.1002/hlca.19740570507

  日期：1974.7.17

  The reaction between (Z)-1-alkenyllithium and (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenals, (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenones or (E)-β-(N, N-dialkylamino)-α, β-alkenoic esters yields mainly (E, Z)-α, β-γ, δ-diunsaturated aldehydes, ketones, or esters and is therefore highly stereospecific.

  （Z）-1-烯基锂与（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-烯醛，（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-烯酮之间的反应或（E）-β-（N，N-二烷基氨基）-α，β-链烯酸酯主要产生（E，Z）-α，β-γ，δ-二不饱和醛，酮或酯，因此具有高度立体选择性。
• Thermal cyclisation reactions of vinylogous aminomethylene Meldrum's acid derivatives
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan、Thomas Gray

  DOI：10.1039/c39870000140

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of vinylogous aminomethylene derivatives of Meldrum's acid leads to new cyclisation reactions; one additional double bond results in the formation of 1H-azepin-3(2H)-ones, while two additional double bonds lead to benzamide derivatives.

  快速真空热解Meldrum酸的乙烯基氨基亚甲基衍生物会导致新的环化反应；一个另外的双键导致形成1 H -azepin-3（2 H）-one，而另外两个双键导致生成苯甲酰胺衍生物。