7-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 961-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 961-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MDMYCEXCKRTIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-[4-(7-Methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119
• 作为产物：
  描述：

  p-nitroacetophenone oxime 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methyl-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• Rhodium(III)‐Catalyzed Annulation of 2‐Arylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines with Maleimides: Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>e</i> ]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5‐ <i>g</i> ]isoindole‐1,3(2 <i>H</i> )‐Diones and their Photophysical Studies
  作者：Vikki N. Shinde、Tapta Kanchan Roy、Sonam Jaspal、Dhananjay S. Nipate、Neha Meena、Krishnan Rangan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000960

  日期：2020.12.22

  2‐aryl‐imidazo[1,2‐a]pyridines with maleimides is described. The reaction afforded 1H‐benzo[e]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5‐g]isoindole‐1,3(2H)‐diones in high yields with wide range of functional group tolerance. The reaction proceeds through Rh(III)‐catalyzed C−H bond activation, followed by maleimide insertion and intramolecular cyclization. Photophysical properties of 1H‐benzo[e]pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4

  描述了铑（III）催化的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶与马来酰亚胺的脱氢环化反应。反应以高收率提供了1 H-苯并[ e ]吡啶基[1'，2'：1,2]咪唑并[4,5 - g ]异吲哚-1,3（2H）-二酮，具有宽泛的官能团耐受性。反应通过Rh（III）催化的CH键活化，然后进行马来酰亚胺插入和分子内环化。1 H-苯并[ e ]吡啶并[1'，2'：1,2]咪唑[4,5- g ]的光物理性质用紫外可见光谱和荧光光谱研究了] isoindole-1,3（2H）-二酮，并通过量子化学计算进行了验证。所有的环状产物均显示出较大的斯托克斯位移值，且发射范围为530–618 nm，并且具有中等至高的量子产率。
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines promoted by room-temperature ionic liquids under ultrasound irradiation
  作者：Piyawat Paengphua、Sirirat Chancharunee

  DOI：10.1007/s00706-018-2238-3

  日期：2018.10

  AbstractA simple and efficient procedure for the synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines under ultrasound irradiation has been developed. The reactions were carried out using ionic liquids as catalyst. The reaction procedure demonstrated a broad substrate scope for both acetophenones and 2-aminopyridines, and provided convenient access to a wide variety of imidazo[1,2-a]pyridines. The present

  摘要开发了一种简单有效的方法，在超声辐射下合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。使用离子液体作为催化剂进行反应。该反应过程证明了乙酰苯和2-氨基吡啶的底物范围广，并提供了对各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的便捷通道。与传统的加热方法相比，本方法具有许多优点，例如产率更高，反应时间更短，反应条件更温和以及后处理步骤更容易。 图形概要
• Copper catalyzed tandem oxidative C–H amination/cyclizations: Direct access to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Pinku Kaswan、Poonam Khedar、Bharti Khungar、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra43889a

  日期：——

  and convenient strategy is described for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via inexpensive copper-catalyzed tandem imine formation and intramolecular aerobic oxidative C–H bond amination/cyclizations. An array of imidazo[1,2-a]pyridines were prepared by the reaction of readily available acetophenones and 2-aminopyridines in good to excellent yields (48–92%). The scope of the method was validated

  描述了一种简单方便的策略，该方法可通过廉价的铜催化串联亚胺形成和分子内好氧氧化C–H键胺化/环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。通过容易获得的苯乙酮和2-氨基吡啶的反应，可以制备出一系列咪唑并[1,2-a]吡啶，并具有良好至优异的收率（48-92％）。该方法的范围已通过以下步骤的一步合成验证唑来idine，一种用于消化性溃疡的药物，收率为61％。
• Novel one step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine via iron/iodine-catalyzed Ortoleva-King type protocol
  作者：Sankuviruthiyil Mohanan Ujwaldev、K.R. Rohit、Nissy Ann Harry、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150950

  日期：2019.8

  Imidazo[1,2-a]pyridines form versatile scaffolds in pharmaceutical industry arising from their diverse biological activities. The synthesis of these molecules thus has been of great interest and resulted in the development of a large number of new methodologies. Herein we describe the first iron-catalyzed Ortoleva-King type protocol towards the synthesis of these fused heterocyclic compounds. This

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。