2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene | 374-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene
• 英文别名: 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-but-1-ene；1H,1H-hexafluoro-but-1-ene；1H,1H-Hexafluor-but-1-en；1,1-Dihydro-perfluorbuten-(1)；2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
• CAS: 374-39-0
• 化学式: C₄H₂F₆
• 分子量: 164.05
• InChiKey: FAOACLKUNWKVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  3-7 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene 在 二叔丁基过氧化物 、 三氯硅烷 作用下， 生成 trichloro-(2,3,3,4,4,4-hexafluoro-butyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl-substituted Dicarboxylic Acids and Derivatives^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a082
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-碘丁烷 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Highly Halogenated Alkanes Derived from Fluorine-containing Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a078

文献信息

• Impact of fluorine substituents on the rates of nucleophilic aliphatic substitution and β-elimination
  作者：Henry Martinez、Adele Rebeyrol、Taylor B. Nelms、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

  日期：2012.3

  bromides with weak base, strong nucleophile azide ion and strong base/nucleophile methoxide ion in the protic solvent methanol and the aprotic solvent, DMSO. The order of reactivity for SN2 reactions of azide in methanol at 50 °C was found to be: n-alkyl-Br > n-alkyl-CHFBr > n-perfluoroalkyl-CH2CH2Br ≫ n-perfluoroalkyl-CH2Br > n-alkyl-CF2Br. Approximate relative rates of reaction were: 1, 0.20, 0.12, 1 × 10−4

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。
• Synthesis of hydrofluoroalkanols and hydrofluoroalkenes
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090143604A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Described herein is a process for the manufacture of hydrofluoroalkanols of the structure R f CFClCHROH, comprising reacting a halofluorocarbon of the structure R f CFX 2 , wherein each X is independently selected from Cl, Br, and I, with an aldehyde and a reactive metal in a reaction solvent to generate a reaction product comprising a metal hydrofluoroalkoxide, neutralizing said metal hydrofluoroalkoxide to produce a hydrofluoroalkanol, and recovering the hydrofluoroalkanol. Also described herein are methods of manufacturing hydrofluoroalkenes of the structure R f CF═CHR from halofluorocarbons of the structure R f CFX 2 , wherein each X is independently selected from Cl, Br, and I, comprising (1) reacting halofluorocarbons of the structure R f CFX 2 , wherein each X is independently selected from Cl, Br, and I, with an aldehyde and a reactive metal to generate a reaction product comprising a metal hydrofluoroalkoxide, and reductively dehydroxyhalogenating said metal hydrofluoroalkoxide to produce a hydrofluoroalkene or (2) reacting a hydrofluoroalkanol of the structure R f CFXCHROH or a hydrofluoroalkoxide of the structure R f CFXCHROMX, wherein M is a reactive metal in the +2 oxidation state, with a carboxylic acid anhydride and a reactive metal in a reaction solvent to form a hydrofluoroalkene and isolating the hydrofluoroalkene. In particular, 2,3,3,3,-tetrafluoro-1-propene may be manufactured with this process. Also described are compounds of the formula R f CFClCHROC(═O)R′.

  本文描述了一种制备结构为RfCFClCHROH的氢氟烷醇的方法，包括将结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）与醛和反应性金属在反应溶剂中反应，生成包含金属氢氟烷氧化物的反应产物，将该金属氢氟烷氧化物中和以产生氢氟烷醇，并回收氢氟烷醇。本文还描述了一种从结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）制备结构为RfCF═CHR的氢氟烯的方法，包括（1）将结构为RfCFX2的卤氟烃（其中每个X独立地选自Cl、Br和I）与醛和反应性金属反应，生成包含金属氢氟烷氧化物的反应产物，并还原脱氢氧卤化金属氢氟烷氧化物以产生氢氟烯，或者（2）将结构为RfCFXCHROH的氢氟烷醇或结构为RfCFXCHROMX的氢氟烷氧化物（其中M是+2氧化态的反应性金属）与羧酸酐和反应性金属在反应溶剂中反应，形成氢氟烯并分离氢氟烯。特别地，2,3,3,3-四氟-1-丙烯可以通过这个方法制备。本文还描述了符合RfCFClCHROC(═O)R′公式的化合物。
• Reactions of 4,4-Dihydro-3-iodoperfluoroheptane and 2,2-Dihydro-3-iodoperfluoropentane^1,2
  作者：K. L. PACIOREK、B. A. MERKL、C. T. LENK

  DOI：10.1021/jo01050a079

  日期：1962.3
• JP2016/160234
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mechanism of Amine Crosslinking of Fluoroelastomers. II. Model Compound Syntheses and Studies^1,2
  作者：K. L. PACIOREK、B. A. MERKL、C. T. LENK

  DOI：10.1021/jo01048a064

  日期：1962.1