4-(tert-butyl)-N-methyl-N-phenylbenzamide | 70019-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-methyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 70019-98-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HIYAQBUTHPUUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 cerium(III) chloride 、 四乙基氯化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到4-(tert-butyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  空气条件下可见光诱导的铈催化 N-甲基酰胺的 N-去甲基化

  摘要：

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201176
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(tert-butyl)-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化转酰胺叔芳胺与 N-酰基糖精

  摘要：

  使用叔胺作为仲胺的替代品在稳定性和易于处理方面具有突出的优势。报道了 N-酰基糖精与叔芳香胺的 Ni 催化转酰胺作用。通过使用叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂，该反应允许根据烷基取代基的大小选择性裂解不对称叔芳胺的 C(sp3)-N 键。

  DOI：

  10.1055/a-1517-5895

文献信息

• Reverse Polarity Reductive Functionalization of Tertiary Amides via a Dual Iridium-Catalyzed Hydrosilylation and Single Electron Transfer Strategy
  作者：Tatiana Rogova、Pablo Gabriel、Stamatia Zavitsanou、Jamie A. Leitch、Fernanda Duarte、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acscatal.0c03089

  日期：2020.10.2

  amide building blocks has been developed. By combining Vaska’s complex-catalyzed tertiary amide reductive activation and photochemical single electron reduction into a streamlined tandem process, metastable hemiaminal intermediates were successfully transformed into nucleophilic α-amino free radical species. This umpolung approach to such reactive intermediates was exemplified through coupling with

  已经开发了从稳固的叔酰胺结构单元温和生成合成有价值的α-氨基自由基的策略。通过将Vaska的复合物催化的叔酰胺还原活化和光化学单电子还原结合成一个简化的串联过程，亚稳态的半胱氨酸中间体成功地转化为亲核性α-氨基自由基。通过与亲电子的脱氢丙氨酸受体偶联来举例说明这种对这类反应性中间体的化学方法，导致合成了以前无法从酰胺原料中获得的一系列α-官能化叔胺衍生物。该策略的实用性已扩大到包括仲酰胺底物，分子内变体，活性药物成分的后期功能化。使用密度泛函理论分析来建立反应机理和化学体系中影响反应效率的要素。
• nBu4NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Gang-Chun Sun、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra40298c

  日期：——

  A novel and practical amide bond formation method has been developed without the need for any metals. This method provides a novel route for amide bond formation, in the presence of an nBu4NI/TBHP catalyst system, from readily available aldehydes and aromatic tertiary amines.

  一种新的实用酰胺键形成方法已被开发出来，无需任何金属。该方法在nBu4NI/TBHP催化体系的存在下，提供了一条从易得的醛和芳香族三级胺合成酰胺键的新路径。
• Nickel/briphos-catalyzed transamidation of unactivated tertiary amides
  作者：Dahyeon Yang、Taeil Shin、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d0ob01271h

  日期：——

  The transamidation of tertiary amides was achieved via nickel catalysis in combination with briphos ligands.

  三级酰胺的转酰胺化反应是通过镍催化和briphos配体实现的。
• N‐Heterocyclic Carbene/Cobalt Cooperative Catalysis for the Chemo‐ and Regioselective C−N Bond Formation between Aldehyde and Amines/Amides
  作者：Asher M. Siddiqui、Anam Khalid、Arif Khan、Chandra S. Azad、Mohd. Samim、Imran A. Khan

  DOI：10.1002/cctc.202000156

  日期：2020.9.4

  examples), tertiary amides (31 examples), and imides (16 examples) by a Cobalt(II) catalyzed oxidative amide coupling in aqueous media. The Co(III)‐TMC was reacted with N‐Heteroatom Carbene to form active catalyst Co(II)NHC‐TMC in situ which involves in the coordination with Breslow's intermediate and SET for the activation of aldehyde and amides. The mechanism for activation of amide and amine differs

  通过钴（II）在水性介质中催化氧化酰胺偶联反应构建各种仲（4个实例），叔酰胺（31个实例）和酰亚胺（16个实例）的新颖方法。Co（III）-TMC与N-Heteroatom Carbene反应形成原位活性催化剂Co（II）NHC-TMC ，该催化剂涉及与Breslow中间体和SET的配位，以活化醛和酰胺。酰胺和胺的活化机理分别基于基于SET的亲核加成和配体交换而不同。使用Fe（III）（EDTA）-H 2 O 2作为氧化剂可实现催化剂的再生。Co（II）TMC‐O 2的使用在该过程中也发现同样有效。发现该方法在存在同样敏感的邻-C-H键活化的情况下对NH活化具有区域选择性。发现胺比相应的酰胺更易受反应影响。
• Nickel-Catalyzed Claisen Condensation Reaction between Two Different Amides
  作者：Jiajia Chen、Man Xu、Subeen Yu、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00485

  日期：2020.3.20

  A nickel-catalyzed Claisen condensation reaction between two amides, where one possesses an α-proton, for the synthesis of β-ketoamides was developed. Ni(glyme)Cl2 and terpyridine serve as the active catalysts in the presence of Mn and LiCl. N,N-Methylphenyl and N,N-diphenyl benzamide derivatives react with cyclic and noncyclic amides to give their corresponding β-ketoamides in moderate to good yields

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。