Phenacyl-β-picolinium bromide | 16844-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenacyl-β-picolinium bromide
• 英文别名: N-phenacyl-3-methylpyridinium bromide；m-Methyl-N-phenacylpyridiniumbromid；3-methyl-1-phenacyl-pyridinium; bromide；3-Methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide；2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 16844-10-3
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄NO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: FYQZEXKCSQRJAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenacyl-β-picolinium bromide 在 水 、 铂 作用下， 生成 2-(3-methyl-piperidino)-1-phenyl-ethanone; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Studies. II. 4-Alkyl-1-phenacylpyridinium Halides and Reduction Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 Phenacyl-β-picolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Facile one-pot tandem synthesis of perfluoroalkylated indolizines under metal-free mild conditions
  作者：Dong He、Yuhong Xu、Jing Han、Hongmei Deng、Min Shao、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.005

  日期：2017.2

  A direct metal-free method for the synthesis of perfluoroalkylated indolizines by means of DIPEA-promoted tandem CN/CC bond formation was developed. Various substituted pyridines and bromoacetyl derivatives with methyl perfluoroalk-2-ynoates proceeded smoothly in this mild transformation, and the desired products were obtained in good to excellent yields under air.

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，
• Assembly of functionalized π-extended indolizine polycycles through dearomative [3+2] cycloaddition/oxidative decarbonylation
  作者：Shaojing Jin、Lele Wang、Huabin Han、Xiongli Liu、Zhanwei Bu、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d0cc07116a

  日期：——

  Reported herein is an unexpected construction of functionalized π-extended indolizine polycycles through a one-pot two-step cascade process comprising the base-promoted dearomative [3+2] cycloaddition of quinilinium salts and 3-alkenyl oxindoles, followed by a DDQ-mediated oxidative decarbonylation. Moreover, we could achieve the substrate-controlled diverse synthesis of structurally strained cyclopropane

  本文报道的是通过一锅两步的级联过程意外地构建的功能化π延伸的吲哚嗪多环，该过程包括碱基促进的喹啉盐和3-烯基氧吲哚的脱芳香性[3 + 2]环加成，然后由DDQ介导氧化脱羰。此外，我们可以使用吡啶鎓盐作为起始原料，实现底物控制的结构应变环丙烷螺并吲哚的多样化合成。
• Novel One-Pot Three Component Reaction for the Synthesis of [2-(Alkylsulfanyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl](aryl)methanone
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Ghanbari、Mehri Nadiri Niri、Reza Faramarzi

  DOI：10.1021/cc900103r

  日期：2010.1.11

  A one-pot, three-component reaction between pyridine, phenacyl bromide, and thiocyanate is described. The reaction afforded the corresponding special type of fully substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yields without using any catalyst or activation.

  描述了吡啶，苯甲酰溴和硫氰酸盐之间的一锅三组分反应。该反应以高收率获得了相应的特殊类型的全取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，而无需使用任何催化剂或进行活化。
• Enantioselective dicarbofunctionalization of (<i>E</i>)-alkenyloxindoles with pyridinium salts by chiral Lewis acid/photo relay catalysis
  作者：Dong Zhang、Shunxi Dong、Qianwen He、Yao Luo、Yun Liu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc05621a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective dicarbofunctionalization reaction of (E)-alkenyloxindoles with pyridinium salts was realized. The process includes the chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective [3+2] cycloaddition reaction and the following photo-promoted aza-Norrish II type rearrangement. A series of 2-pyridyl substituted oxindole derivatives were obtained

  实现了（E）-烯基氧吲哚与吡啶鎓盐的高效对映选择性二碳官能化反应。该过程包括手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，以及随后的光促进的氮杂-Norris II型重排。以良好的产率获得了一系列2-吡啶基取代的羟吲哚衍生物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。