2-cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide | 566926-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
• 英文别名: 2-Cyano-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-acetamide；2-Cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-acetamide
• CAS: 566926-30-5
• 化学式: C₅H₅F₃N₂O
• 分子量: 166.103
• InChiKey: JXHQVIBWTQQOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide 、 碘甲烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 以82%的产率得到2-cyano-3,3-bis(methylthio)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的合成高度官能化的6-oxo-1,6-二氢吡啶的方法

  摘要：

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.082
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 氰乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的合成高度官能化的6-oxo-1,6-二氢吡啶的方法

  摘要：

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.082

文献信息

• A simple and general approach for the synthesis of highly functionalized 6-oxo-1,6-dihydropyridines
  作者：Sukeerthi Kumar、Rajni R. Thakur、Sanjay R. Margal、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.082

  日期：2013.6

  A variety of 5-cyano-4-methylthio-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates have been efficiently synthesized in a one-pot reaction from N-alkyl and N-aryl derivatives of 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamides and selected β-keto esters. The reaction proceeds via potassium hydrogen carbonate mediated conjugate addition of a β-keto ester to 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide followed by loss of methyl

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。