N,N-dimethyl-4-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 58122-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(4-dimethylaminobenzyl)indole；N,N-dimethyl-4-[(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 58122-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: MHJWIRMUKOYVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 N,N-二甲基苯胺 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N,N-dimethyl-4-((2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过sp3 C-H键的氧化在可见光下促进叔胺与吲哚的烷基化

  摘要：

  首次报道了使用叔胺和吲哚合成可见光驱动的3-芳基甲基吲哚衍生物的反应。当在温和的反应条件下，将玫瑰红用作光敏剂，并将空气用作绿色氧化剂时，可获得相应的产物，收率高达70％，并且吲哚上的各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701131

文献信息

• Catalyst-free hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methide (o-QM) with electron rich arenes in water
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c2gc35741k

  日期：——

  We report the first C–H hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methides with electron-rich arenes. The reaction takes place in water without any catalyst, and is highly regioselective. Ionic and non-ionic additives provide an increase in reaction rate, yield, and regioselectivity.

  我们报道了首次利用原位生成的邻醒亚甲基与富电子芳香烃进行的C–H氢芳基化反应。该反应在水相中无需任何催化剂即可进行，并表现出高度的区域选择性。离子性和非离子性添加剂能够提高反应速率、产率和区域选择性。
• Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460
  作者：Colonna, Martino、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• YAKOVENKO V. I.; MIXLINA E. E.; OGANESYAN EH. T.; YAXONTOV L. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1267-1269
  作者：YAKOVENKO V. I.、 MIXLINA E. E.、 OGANESYAN EH. T.、 YAXONTOV L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth vanadate: A versatile heterogeneous catalyst for photocatalytic functionalization of C(sp2)–H bonds
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Ru-Nan Wang、Xiao-Ya Yuan、Kai Sun、Ling-Bo Qu、Xiao-Lan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64391-8

  日期：2023.3