2-(2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethyl)malononitrile | 1417627-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(N-methylanilino)-1-phenylethyl]propanedinitrile
• CAS: 1417627-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: CWCMWCYBYINODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, atom and redox-economical construction of C–C bonds enabled by oligofluorene-containing hypercrosslinked polymers

  摘要：

  已开发出一种无金属、原子和氧化还原经济的方法，利用基于寡萤光烯的超交联聚合物作为可回收和可重复使用的光催化剂，在可见光照射下组装C-C键。

  DOI：

  10.1039/d2gc00107a

文献信息

• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Oxygen Switch in Visible-Light Photoredox Catalysis: Radical Additions and Cyclizations and Unexpected C–C-Bond Cleavage Reactions
  作者：Shaoqun Zhu、Arindam Das、Lan Bui、Hanjun Zhou、Dennis P. Curran、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ja309580a

  日期：2013.2.6

  oxygen, a radical addition/cyclization reaction occurred which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives in good yields under mild reaction conditions. The intramolecular version of the radical addition led to the unexpected formation of indole-3-carboxaldehyde derivatives. Mechanistic investigations of this reaction cascade uncovered a new photoredox catalyzed C-C bond cleavage reaction

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。
• Oxidative Cyclization Synthesis of Tetrahydroquinolines and Reductive Hydrogenation of Maleimides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiu-Long Yang、Jia-Dong Guo、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00977

  日期：2018.5.18

  A redox-neutral reaction without using any external oxidant and reductant in one pot is described. By combining a Ru(bpy)32+ photocatalyst and cobaloxime catalyst, a number of tertiary anilines can be oxidized by Ru(bpy)32+ to realize oxidative cyclization of tetrahydroquinolines, and the electron and proton eliminated from the substrate anilines are captured by a cobaloxime catalyst to achieve hydrogen

  描述了在一个罐中不使用任何外部氧化剂和还原剂的氧化还原中性反应。通过结合Ru（bpy）3 2+光催化剂和钴肟催化剂，Ru（bpy）3 2+可以氧化许多叔苯胺，从而实现四氢喹啉的氧化环化，并捕获从底物苯胺中去除的电子和质子。在氧化还原中性条件下，用钴氧肟催化剂将氢原位转移至马来酰亚胺，收率良好至优异。
• Visible-light induced three-component reaction for α-aminobutyronitrile synthesis by C–C bond formation using quantum dots as photocatalysts
  作者：Yu-Yun Yin、Xiao-Rui Liu、Jia-Hui Jin、Zhi-Ming Li、Yong-Miao Shen、Jianhai Zhou、Xiaogang Peng

  DOI：10.1039/d2ob01797k

  日期：——

  We describe a three-component reaction of malononitrile, benzaldehyde and N,N-dimethylaniline using aluminium doped CdSeS/CdZnSeS(Al)/ZnS quantum dots (QDs) as visible light catalysts to synthesize α-aminobutyrilitriles at room temperature and under mild conditions. The reactions exhibit high functional group tolerance, and the well dispersed quantum dot catalysts are highly efficient with a turnover

  我们描述了使用铝掺杂 CdSeS/CdZnSeS(Al)/ZnS 量子点 (QD) 作为可见光催化剂在室温和温和条件下合成 α-氨基丁腈的丙二腈、苯甲醛和N , N-二甲基苯胺的三组分反应。该反应表现出高官能团耐受性，分散良好的量子点催化剂效率高，周转数 (TON) 大于 1.1 × 10 3并且可以至少循环三次而不会显着损失催化活性。
• Lewis Acid-Conjugated Pyrene Photoredox Catalyst Promoting the Addition Reaction of α-Silyl Amines with Benzalmalononitriles
  作者：Yuri Katayama、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c22-00526

  日期：2022.11.1

  We developed the addition reaction of α-silyl amines with benzalmalononitriles catalyzed by a Mg2+-conjugated pyrene catalyst under visible light irradiation. The catalytic activity of this complex was higher than pyrene alone, a Mg2+ Lewis acid alone, and the sum of these two independent catalytic elements. The observed enhancement in catalytic activity was likely due to electrostatic interactions

  我们开发了在可见光照射下由 Mg 2+共轭芘催化剂催化的 α-甲硅烷基胺与苯甲丙二腈的加成反应。该配合物的催化活性高于单独的芘、单独的Mg 2+路易斯酸以及这两种独立催化元素的总和。观察到的催化活性增强可能是由于 Mg 2+ Lewis 酸与芘自由基阴离子的静电相互作用，芘自由基阴离子是通过从 α-甲硅烷基胺到催化剂芘部分的光诱导单电子转移而产生的。 全尺寸图像